Ngoài khoản trợ cấp sáu con số mà Barack Obama nhận được với tư cách cựu Tổng thống, ông còn kiếm được hàng triệu USD từ các hoạt động khác nhau. Từ việc tham gia nói chuyện tại các sự kiện trên thế giới đến viết một cuốn hồi ký từng đạt danh hiệu bán chạy nhất và gần đây là ký một thỏa thuận sản xuất lớn với Netflix. Cuộc sống của gia đình Obama sau khi rời Nhà Trắng trở nên đầy đủ và giàu có hơn nhiều. Những nỗ lực này, cùng với mức lương hưu khủng mà tất cả các cựu Tổng thống đều nhận được đã đóng góp đáng kể vào giá trị tài sản ước tính khoảng 40 triệu USD của gia đình Obama.
Từ năm 2005 (khi Barack Obama gia nhập Thượng viện Hoa Kỳ) đến năm 2016, gia đình Obama kiếm được 20,5 triệu USD từ tiền lương chính phủ, tiền bản quyền, thu nhập đầu tư và từ thu nhập của Michelle Obama từ công việc của mình tại Bệnh viện Đại học Chicago trước khi bà trở thành Đệ nhất phu nhân.
Barack Obama kiếm được 400.000 USD/năm trong suốt 8 năm làm Tổng thống. Hiện giờ, với tư cách là một cựu Tổng thống Mỹ, ông có khoản trợ cấp hàng năm khoảng 200.000 USD.
Tỷ lệ tài sản của nhà Obama phần lớn đến từ việc viết sách. Từ năm 2005 đến năm 2016, Obama kiếm được 15,6 triệu USD tiền tạm ứng và tiền bản quyền từ cuốn "Audacity of Hope" và "Of Thee I Sing: Thư gửi cho con gái tôi" và tiền bản quyền cho "Dreams From My Father". Nhưng việc sinh lợi từ sự nghiệp viết lách của Barack chưa kết thúc. Năm ngoái, ông và Michelle đã ký thỏa thuận sách trị giá ít nhất 60 triệu USD. Viết sách không phải là bước đột phá duy nhất của nhà Obama. Gần đây họ còn tham gia một thỏa thuận sản xuất với Netflix. Trong khi chi tiết tài chính chưa được tiết lộ, tờ New York Times cho biết các giao dịch tương tự trước đó trị giá hàng chục triệu USD.
Kể từ khi rời văn phòng Nhà trắng, Obama được trả 400.000 USD cho các sự kiện nói trước công chúng.
Sở hữu khối tài sản khủng, gia đình Obama cũng suy nghĩ về các khoản đầu tư lâu dài. Vào năm 2007, Obama đã mua bảo hiểm Bright Directions, mỗi gói trị giá từ 50.000 đến 100.000 USD, để chi trả giáo dục cho hai cô con gái là Malia và Sasha. Malia bắt đầu học tại Harvard mùa thu năm ngoái. Nhà Obama cũng tích cực đầu tư vào bất động sản. Họ cần một nơi sinh sống mới sau khi rời khỏi Nhà Trắng, vì vậy họ đã mua một căn biệt thự rộng hơn 760 mét vuông ở Washington, DC, với giá 8,1 triệu USD sau khi thuê nó trước đây.
Gia đình ông thường xuyên tận hưởng một số kỳ nghỉ kể từ khi rời khỏi Nhà Trắng. Họ đi đến miền Nam California và cuối cùng đi đến Đảo Necker, nơi Obama được phát hiện đang lướt ván diều với tỷ phú Richard Branson.
Obama cũng viếng thăm tiểu bang Hawaii và đảo Tetiaroa ở Polynesia thuộc Pháp, nơi ông nghỉ chân tại một khu nghỉ mát sang trọng tên là The Brando. Một đêm ở trong căn biệt thự có thể có giá từ 3.034 đến 4.318 USD.
Mặc dù quần áo không được bao gồm trong gói quyền lợi và đặc quyền của cựu tổng thống nhưng vợ chồng nhà Obama cũng thường xuyên diện những quần áo hàng hiệu. Cựu Đệ nhất Phu nhân Michelle từng mặc quần áo thiết kế đắt tiền như áo choàng Versace trị giá khoảng 12.000 USD cho các sự kiện đặc biệt. Nhưng bà cũng nổi tiếng với phong cách giản dị. Bà vẫn sử dụng các thương hiệu bình dân có giá phải chăng như J. Crew, Target, và Converse.
Cặp đôi này gần đây bị bắt gặp tham dự một buổi hòa nhạc của Beyoncé và Jay-Z.
Trong năm 2015, năm cuối cùng của Obama trong Nhà trắng, ông đã quyên góp hơn 64.000 USD, tương đương 15% thu nhập của mình cho 34 tổ chức từ thiện. Số tiền trên chưa kể đóng góp lớn nhất của Obama cho đến nay: giải thưởng Nobel Hòa bình trị giá 1,4 triệu USD trong năm 2009. Số tiền này được quyên tặng cho nhiều tổ chức từ thiện khác.
