Những nhóm hải tặc với số lượng hàng trăm, hàng ngàn thành viên hoạt động rộng khắp trên nhiều vùng biển khiến các tàu thuyền đối mặt với nhiều nguy hiểm. Trong số này, nhiều tàu thuyền bị cướp biển chiếm đoạt hàng hóa, vàng bạc, châu báu...
Các thành viên trên tàu có thể bị bắt làm cướp biển hoặc nô lệ. Nếu người nào chống đối thì có thể bị những tên hải tặc giết hại và ném xác xuống biển.
Cuộc sống trên một con tàu hải tặc trở nên hấp dẫn đối với những tên tội phạm, người ngoài vòng pháp luật vì không muốn tuân thủ luật pháp của quốc gia nào.
Đặc biệt, việc gia nhập vào các nhóm cướp biển giúp các thành viên kiếm được tiền, châu báu một cách nhanh chóng, dễ dàng. Sau khi cướp được một con tàu, những tên hải tặc thường chia nhau chiến lợi phẩm để có tiền tiêu xài.
Thời kỳ hoàng kim của hải tặc là từ thế kỷ 17 - 19. Trong khoảng thời gian này, các nhóm cướp biển lộng hành đã gây ra nhiều vụ cướp bóc tàu thuyền trên các tuyến đường giao thương quan trọng trên thế giới. Nhiều tên cướp biển kiếm được bộn tiền và trở nên giàu có.
Trên các thuyền của cướp biển thường treo cờ. Trong đó, hải tặc treo cờ đen ở trên thuyền có nghĩa khi bắt được các tàu buôn, thuyền trưởng cướp biển sẽ yêu cầu thủy thủ đoàn tình nguyện phục vụ dưới quyền mình.
Đa số sẽ đồng ý trở thành cướp biển vì muốn bảo toàn tính mạng cũng như hy vọng có cuộc sống tốt hơn trước, đặc biệt với những người đã làm trên các tàu buôn nô lệ.
Trong khi đó, những nhóm hải tặc treo cờ đỏ trên tàu có hành động hoàn toàn, trái ngược với cướp biển treo cờ đen. Khi nhìn thấy những lá cờ đỏ trên tàu cướp biển, các thành viên thủy thủ đoàn trên các tàu buôn sẽ hiểu rằng họ sẽ bị hải tặc giết chết không thương tiếc nếu có hành động kháng cự.
Thoạt đầu, cờ hải tặc chỉ có màu đỏ và màu đen như trên nhằm báo hiệu kết cục của những người trên các tàu thuyền đi biển. Đến đầu những năm 1700, khi hoạt động cướp biển trở nên "nhộn nhịp hơn", nhiều cờ hải tặc hơn đã xuất hiện. Trong đó, cờ hình đầu lâu và xương chéo (Jolly Roger) trên nền đen phổ biến hơn cả. Nhiều thuyền trưởng hải tặc treo cờ này mỗi lần dong buồm ra khơi cướp bóc.
Biểu tượng đầu lâu xương chéo được các nhà nghiên cứu cho rằng được lấy ý tưởng từ ký hiệu có người chết được sử dụng trong nhật ký hải trình. Khi mọi người nhìn thấy lá cờ này của cướp biển, những người trên các tàu buôn đều có thể đoán trước được số phận tùy thuộc vào quyết định và hành động của mình.
