Ông nổi tiếng với bài “Ngọa Long cương vãn” bằng quốc âm để tự sánh mình với Gia Cát Lượng khi xưa.

Đào Duy Từ là nhà quân sự, nhà thơ và nhà văn hóa, danh thần thời chúa Nguyễn Phúc Nguyên, ông chỉ làm quan với Chúa Nguyễn có tám năm. Nhưng trong tám năm đó, ông đã xây dựng cho họ Nguyễn một cơ sở xã hội vững chắc, và một quân đội hùng mạnh. Vì vậy ông được coi là đệ nhất khai quốc công thần của họ Nguyễn và được thờ ở nhà Thái miếu. Có lẽ thời gian 8 năm khá ngắn nên không có nhiều ghi chép về ông.

Mặc dù là người có tài nhưng ông hai lần dang dở trong chuyện thi cử từ việc ông bị cấm thi rồi bị hủy kết quả thi. Nếu như không bị cấm thi hay hủy kết quả thi thì nhà Trịnh đã có một vị tướng tài bậc nhất thời đó. Vào thời điểm ông bị hủy kết qủa thi thì mẹ ông qua đời, việc đó khiến ông buồn bã và bắt đầu bệnh nặng. Một hôm ông nói với bạn rằng: “Tôi nghe chúa Nguyễn hùng cứ đất Thuận Quảng, làm nhiều việc nhân đức, lại có lòng yêu kẻ sĩ, trọng người hiền… Nếu ta theo vào giúp thì chẳng khác gì Trương Lương về Hán, Ngũ Viên sang Ngô, có thể làm tỏ rạng thanh danh, ta không đến nỗi phải nát cùng cây cỏ, uổng phí một đời…. “

Có giai thoại kể lại rằng khi chúa Nguyễn tiếp ông mà không mặc trang phục nhà Chúa, ông không chịu vào diện kiến, điều này tương tự như chuyện đòi hỏi các ông vua chư hầu phải biết lễ khi tiếp xúc với nhân tài. Trong những lúc rảnh rang, Duy Từ thường ngâm bài “Ngọa Long cương vãn” bằng quốc âm để tự sánh mình với Gia Cát Lượng khi xưa.

Một giai thoại khác truyền tụng về ông được phổ biến rộng rãi là câu chuyện ông bày cho chúa Nguyễn viết thư trả lời chúa Trịnh về việc từ chối nhận sắc phong. Chuyện kể rằng năm Canh Ngọ (1630), chúa Sãi nghe lời Đào Duy Từ đem sắc dụ ra trả lại cho vua Lê, rồi sai tướng đánh lấy phía Nam sông Gianh để chống với quân Trịnh. Đồng thời, ông cho làm một mâm đồng có hai đáy, bên trong đựng sắc của chúa Trịnh, trên phủ lụa vàng rồi sai Trần Văn Khuông đi sứ. Trần Văn Khuông theo lời Duy Từ dặn dò, đối đáp, dâng mâm cho chúa Trịnh, rồi kiếm cớ trốn về. Chúa Trịnh thấy sứ đoàn đi vội sinh nghi, bèn cho lục mâm đồng thì thấy tờ sắc trước kèm bài thơ:

Mâu nhi vô dịch

Mịch phi kiến tích

Ái lạc tâm trường

Lực lai tương địch!

Cả triều không ai hiểu. Giai thoại kể rằng chúa Trịnh cho mời Phùng Khắc Khoan (1528 -1613, trong khi sự kiện này xảy ra năm 1630 nên không chính xác) đến hỏi thì mới vỡ lẽ, trong chữ Hán, chữ mâu viết không có dấu phết thì thành chữ dư. Chữ mịch mà bỏ chữ kiến là chữ bất. Chữ ái nếu viết thiếu chữ tâm thì ra chữ thụ. Chữ lực để cạnh chữ lai sẽ thành chữ sắc. Thế thì bốn câu trên là: Dư bất thụ sắc (ta không nhận sắc). Chúa Trịnh hiểu ý trả sắc phong, nổi giận cho người đuổi theo sứ đoàn chúa Nguyễn thì cả sứ đoàn đã đi hết.