Sinh thời, Tào Tháo nổi tiếng là một người mưu tài trí lược nhưng vô cùng đa nghi, gian trá. Theo đó, hình ảnh của Tào Tháo luôn bị cho là một nhất đại gian hùng.
Bên cạnh tài năng quân sự, phẩm chất đạo đức của Tào Tháo được nhiều chuyên gia quan tâm và thảo luận.
Khi còn trẻ, Tào Tháo từng có hành động được cho là đi ngược lại với những thước do chuẩn mực của tư tưởng Nho giáo thời điểm ấy.
Thậm chí, người ta còn đánh giá hành động của Tào Tháo là vô liêm sỉ và bỉ ổi. Cụ thể, theo một giai thoại, Tào Tháo cùng Viên Thiệu từng tham dự một buổi lễ kết hôn của cặp đôi trẻ.
Sau khi hoàn tất nghi lễ trong ngày đại hỉ của tân lang - tân nương, Tào Tháo và Viên Thiệu âm mưu "trộm" cô dâu.
Khi trời tối, trong lúc mọi người đang vui vẻ ăn uống tưng bừng mừng ngày hạnh phúc của đôi trẻ thì Tào Tháo và Viên Thiệu nấp trong vườn để chờ thời cơ ra tay.
Bất ngờ, Tào Tháo và Viên Thiệu hô "có trộm, có trộm". Khi nghe thấy vậy, mọi người đều chạy ra ngoài để bắt kẻ trộm.
Lợi dụng cơ hội đó, Tào Tháo lẻn vào phòng tân hôn và vác cô dâu mang đi. Khi chạy ra đến ngoài vườn, Viên Thiệu không may rơi vào bụi cây lớn mãi không thể thoát ra.
Thấy vậy, Tào Tháo lại hô lớn "Trộm ở đây". Lo lắng bị người ta bắt vì tưởng là kẻ trộm nên Viên Thiệu cuối cùng cũng thoát ra khỏi bụi cây và bỏ trốn cùng Tào Tháo với cô dâu.
Vì vậy, hành động trên của Tào Tháo không được coi là việc làm của một bậc chính nhân quân tử và bị người đời chỉ trích.
