Tào Tháo được biết đến là người lắm mưu nhiều kế, đa nghi, gian xảo và có tài dùng người. Nhờ đó, ông giúp Tào Ngụy trở thành một trong 3 thế lực mạnh nhất thời Tam quốc. Tuy nhiên, trong suốt cuộc đời, Tào Tháo đã phạm phải một số sai lầm lớn dẫn tới việc không thống nhất Trung Quốc, trở thành hoàng đế lỗi lạc.
Một trong những sai lầm lớn nhất của Tào Tháo là chủ quan khinh địch trong trận Xích Bích năm 208. Sau khi chiếm được Kinh Châu, Tào Tháo muốn trên đà chiến thắng tấn công Giang Đông. Dù mưu sĩ Giả Hủ khuyên can không nên vội đã đánh Giang Đông nhưng Tào Tháo nhất quyết muốn chiếm Giang Đông từ tay Tôn Quyền.
Tào Tháo phạm sai lầm nghiêm trọng khi đánh giá thấp dã tâm của Tôn Quyền cũng như sức mạnh quân sự ở Giang Đông. Theo đó, cuối cùng, Tào Tháo nhận thất bại cay đắng trước liên quân của Tôn Quyền - Lưu Bị trong trận Xích Bích.
Sai lầm lớn tiếp theo của Tào Tháo là thả cho Lưu Bị rời khỏi Tào doanh. Theo "Tam quốc diễn nghĩa", Lưu Bị từng có thời gian nương nhờ Tào Tháo. Các mưu sĩ dưới trướng Tào Tháo khuyên ông nên đề phòng Lưu Bị bởi người này thông minh, có tài, đặc biệt là có dã tâm quyền lực lớn.
Vậy nên, nhiều mưu sĩ khuyên Tào Tháo nên giết chết Lưu Bị để diệt trừ hậu họa. Tuy nhiên, Tào Tháo cho rằng Lưu Bị không phải là mối đe dọa nên quyết định cho ông rời đi cùng 10.000 quân với gia quyến.
Sau khi thoát khỏi sự kiểm soát của Tào Tháo, Lưu Bị từng bước gây dựng lực lượng, trở thành địch thủ đáng gờm của Tào Tháo.
Về sau, Tôn Quyền, Lưu Bị và Tào Tháo tạo thành thế vạc ba chân kìm kẹp lẫn nhau. Nhiều sử gia nhận định nếu Tào Tháo giết chết Lưu Bị thì có thể đã trở thành người thống nhất toàn bộ Trung Quốc.
Tào Tháo còn phạm phải sai lầm lớn khác là không giết Tư Mã Ý. Với bản tính đa nghi, Tào Tháo sớm nhìn thấu dã tâm của Tư Mã Ý. Tuy nhiên, khi Tào Tháo còn sống, Tư Mã Ý luôn cẩn thận từng lời nói, hành động và không dám bộc lộ toàn bộ tài năng. Nhờ vậy, Tư Mã Ý không bị Tào Tháo diệt trừ.
Dù vậy, trước khi qua đời, Tào Tháo dặn dò con trai Tào Phi rằng: "Tư Mã Ý là kẻ không cam chịu làm thần, tất sẽ can dự vào việc lớn nhà ta". Quả nhiên, sau khi Tào Tháo chết, Tư Mã Ý dần bộc lộ dã tâm, từng bước gây dựng nền móng cho con cháu về sau lật đổ nhà Tào Ngụy và thống nhất giang sơn.
Nếu Tào Tháo không tha chết cho Tư Mã Ý thì nhà Tào Ngụy đã có thể không bị hậu duệ của Tư Mã Ý soán ngôi, tiêu diệt. Khi ấy, cơ nghiệp do Tào Tháo dốc sức gây dựng sẽ không bị phá hủy.
