Trương Phi nổi tiếng là chiến thần bất khả chiến bại, từng khiến nhiều tướng lĩnh Tào Ngụy thất bại thảm hại, trong đó có cả Trương Hợp - một trong những danh tướng lẫy lừng của Tào Tháo. Mã Siêu, một trong Ngũ hổ tướng của Thục Hán, cũng là đối thủ đáng gờm, từng giao đấu bất phân thắng bại với Trương Phi tại Hà Manh quan từ sáng đến tối.

Tuy vậy, dưới sự chỉ huy của Gia Cát Lượng, khi Mã Siêu về đầu quân cho Lưu Bị sau mâu thuẫn với Trương Lỗ, cả hai vị tướng lừng danh này đều phải nhận thất bại khi đối đầu với Tào Hưu trên chiến trường.

Vào tháng 3/218, Ngô Lan chỉ huy quân Thục phòng thủ tại Hạ Biện. Trước thế mạnh của quân Tào, Lưu Bị đã phái Trương Phi và Mã Siêu tới tiếp viện. Trương Phi sử dụng chiến thuật tấn công trực diện kết hợp bố trí quân tại Cố Sơn nhằm phản kích. Tuy nhiên, Tào Hưu nhanh chóng nhận ra chiến thuật này và khuyên chủ tướng Tào Hồng tập trung lực lượng tiêu diệt Ngô Lan. Kế hoạch của Trương Phi thất bại, cả ông và Mã Siêu buộc phải rút quân, nhường lại chiến thắng cho Tào Hưu.

Chiến thắng này giúp Tào Hưu khẳng định tài năng của mình trong mắt Tào Tháo - người từ lâu đã xem ông như con ruột, gọi là “Thiên lý mã” và ca ngợi là nhân tài hiếm có. Sau khi Tào Tháo qua đời, Tào Hưu tiếp tục được Tào Phi trọng dụng. Khi Tào Phi lên ngôi hoàng đế, ông phong Tào Hưu làm Đại Tư mã – một trong những chức vụ cao nhất, chỉ đứng sau vài người trong triều.

Năm 222, theo lệnh của Tào Phi, Tào Hưu dẫn 30 vạn đại quân tiến đánh Đông Ngô, giành thắng lợi vang dội tại Từ Lăng. Năm 226, ông tiếp tục tiêu diệt hàng nghìn quân Đông Ngô và đánh bại Hoản Thành. Tên tuổi của Tào Hưu vang danh khắp Giang Đông, sánh ngang với Trương Liêu - một danh tướng trứ danh khác của Tào Ngụy.

Tuy nhiên, vận rủi đã đến trong trận Thạch Đình khi tướng Đông Ngô là Chu Phường dùng kế nhử Tào Hưu dẫn quân vào vùng sâu và tiêu diệt gần như toàn bộ lực lượng Ngụy bằng cách mai phục của Lục Tốn. Sau thất bại nặng nề này, Tào Hưu bị thương nặng, dẫn đến nhiễm trùng da và qua đời vào năm 228.

Ngay sau khi hay tin Tào Hưu tử trận, Gia Cát Lượng đã lập tức dẫn quân hành quân ra Bắc để phục thù, bất chấp việc trước đó từng thất bại nặng nề tại Nhai Đình trong lần Bắc phạt đầu tiên. Điều này cho thấy, Tào Hưu chính là chướng ngại vật lớn nhất trong chiến lược bành trướng của Thục Hán.

Không chỉ là chiến tướng tài ba, Tào Hưu còn là một trong số ít người có thể kiểm soát được Tư Mã Ý - nhân vật đầy mưu mô và từng thao túng triều chính về sau. Trong thời kỳ Tào Phi trị vì, Tư Mã Ý luôn phải dè chừng trước sự hiện diện và uy tín của Tào Hưu, không dám lạm quyền hay phạm lỗi. Sự nghiệp của Tào Hưu tuy kết thúc trong bi kịch, nhưng ảnh hưởng của ông trong lịch sử Tào Ngụy là vô cùng to lớn.