Trước khi trở thành quán bar nổi tiếng ở Mỹ như hiện tại, Captain Tony’s Saloon từng là một nhà xác. Nơi đây được xây dựng từ năm 1852.
Captain Tony’s Saloon từng là nơi những tên cướp biển và các loại tội phạm khác bị xử tử bằng cách treo cổ. Hồn ma của những người chết tại đây được cho là ám ảnh nơi này.
Quán bar nổi tiếng Captain Tony’s Saloon từng nhiều lần chuyển đổi mục đích sử dụng. Nơi đây cũng từng là một trạm điện báo, nhà máy xì gà...
Sau nhiều lần đổi chủ và chuyển mục đích sử dụng, Captain Tony Tarracino đã mua lại nơi này và biến nó thành quán bar Captain Tony’s Saloon như hiện nay.
Captain Tony’s Saloon được cho là quán bar lâu đời nhất ở Key West. Quán bar ở Mỹ này là nơi nhà văn nổi tiếng Ernest Hemingway thường lui tới vào mỗi tối.
Quán bar Captain Tony’s Saloon cũng là nơi ca sĩ lừng danh Jimmy Buffett bắt đầu sự nghiệp âm nhạc.
Trong ảnh là bia mộ của Reba Sawyer bên trong quán bar Captain Tony’s Saloon. Theo một số câu chuyện, Reba Sawyer đã lừa dối chồng khi hẹn hò bí mật với một người đàn ông ở Captain Tony’s Saloon. Chồng của Sawyer không biết chuyện vợ ngoại tình cho đến khi cô qua đời. Sau khi biết chuyện, người chồng đã rất tức giận và đào bia mộ của người vợ rồi mang ra khỏi nghĩa trang và vứt vào trong quán bar nơi cô ngoại tình, dối lừa chồng.
Truman Capote, Bob Dylan, Duane Cahill, Tommy Newell, thậm chí là Tổng thống Mỹ John F. Kennedy và Harry Truman là những vị khách nổi tiếng của Captain Tony’s Saloon. Một số ghế ngồi trong quán bar viết tên của những người nổi tiếng thường xuyên lui tới hay từng ghé vào Captain Tony’s Saloon.
