1. Mẹ và người vợ đầu của Tổng thống Theodore Roosevelt qua đời cùng ngày. Vào ngày Valentine năm 1884, mẹ của cố Tổng thống Roosevelt qua đời vì bệnh sốt thương hàn. Người vợ đầu tiên của ông chủ thứ 26 của Nhà Trắng là Alice cũng qua đời tại ngôi nhà này do biến chứng sau khi sinh con đầu lòng được 2 ngày. Trong nhật ký của mình, Tổng thống Roosevelt từng viết về sự ra đi của hai người quan trọng trong cuộc đời ông như sau: "Ánh sáng đã rời xa cuộc đời tôi".
2. Roosevelt từng là ủy viên hội đồng cảnh sát thành phố New York. Năm 1895, sau khi được bổ nhiệm vào vị trí trên, cố Tổng thống Roosevelt đã cố gắng giải quyết một trong những vấn nạn của nước Mỹ đó là nạn tham nhũng ở các sở cảnh sát. Vị Tổng thống Mỹ tương lai thường xuyên “đi tuần” lúc nửa đêm để kiểm tra các nhân viên cảnh sát. Trong thời gian đó, ông còn quyết định thực thi một điều luật khiến nhiều người dân không hài lòng đó là cấm bán rượu ở quán rượu vào ngày chủ nhật, khiến ông trở thành nhân vật nổi tiếng ở New York. Cũng vì vậy, ông đã nhận được hai quả bom thư qua đường bưu điện.
3. Tổng thống Roosevelt thường xuyên "lách" những quy định hạn chế, bó buộc của Nhà Trắng đối với bản thân. Ông từng đi du thuyền Tổng thống trên sông Potomac và Anacostia cũng như tham gia cuộc thám hiểm đi bộ đường dài ở Rock Creek Park. Tại đây, ông thực hành khả năng bắn súng lục. Sau khi thực hiện chuyến thám hiểm dọc sông Potomac, cố Tổng thống đắm mình trong làn nước mát.
4. Tổng thống Roosevelt đoạt giải Nobel Hòa bình. Ông chủ Nhà Trắng đã đạt được giải thưởng danh giá này vào năm 1906 nhằm tôn vinh vai trò trung gian của ông trong việc chấm dứt cuộc chiến đẫm máu giữa 2 cường quốc lớn nhất thế giới là Nhật Bản và Nga. Thêm vào đó, ông cũng là người Mỹ đầu tiên được trao giải Nobel hòa bình. Ông dùng số tiền thưởng đó để tài trợ cho quỹ thúc đẩy hòa bình công nghiệp.
5. Cố Tổng thống Roosevelt là ông chủ Nhà Trắng đương nhiệm đầu tiên rời nhiệm sở, đi thị sát tình hình ở nước ngoài. Tháng 11/1906, ông đã lên tàu USS Louisiana để đích thân đi kiểm tra việc xây dựng kênh đào Panama, dự án mà ông vô cùng quan tâm trong nhiệm kỳ của mình.
6. Tai nạn quyền Anh khiến cố Tổng thống Roosevelt suýt bị mù một mắt. Trong thời gian ở Nhà Trắng, ông thường xuyên tham gia buổi so tài với những cựu võ sĩ chuyên nghiệp hay với người luyện tập cùng võ sĩ quyền Anh trong buổi tập. Tuy nhiên, trong trận đấu quyền Anh với một sĩ quan pháo binh trẻ, cố Tổng thống Roosevelt đã bị đối thủ giáng đòn rất mạnh, khiến mắt trái của ông suýt bị mù vì vỡ mạch máu.
7. Tổng thống đời thứ 26 của nước Mỹ là một tác giả có nhiều cống hiến cho xã hội. Trong cuộc đời mình, cố Tổng thống Roosevelt đã viết 38 cuốn sách, trong đó tác phẩm đầu tiên là "Chiến tranh Hải quân năm 1812" được ông viết khi mới 23 tuổi. Với tác phẩm này, ông được một đánh giá là một nhà sử học tuyệt vời. Ngoài ra, ông còn nổi tiếng với các cuốn sách khác như: tự truyện, tiểu sử về Oliver Cromwell, lịch sử thành phố New York và series sách 4 tập "Những chiến thắng của phương Tây". Ngoài ra, ông còn viết nhiều bài báo đăng tải trên các tạp chí.
8. Tổng thống Roosevelt là thành viên của câu lạc bộ Hasty Pudding. Trong thời gian học ở ĐH Harvard, Tổng thống Roosevelt là nhân viên thư viện của câu lạc bộ Hasty Pudding. Ông là một trong 5 Tổng thống Mỹ (4 người khác bao gồm: John Adams, John Quincy Adams, Franklin D. Roosevelt và John F. Kennedy) từng là thành viên của câu lạc bộ.
9. Trong thời gian đang là sinh viên tại ĐH Harvard, Tiến sĩ Dudley Sargent đã cảnh báo Tổng thống Roosevelt rằng, ông là một đứa trẻ ốm yếu vì có trái tim không khỏe mạnh nên sẽ sống cuộc đời ít vận động và có thể chết sớm. Đáp lại, cố Tổng thống nói: "Tôi sẽ làm tất cả những điều mà bác sĩ nói rằng tôi không thể. Nếu tôi chỉ sống được một thời gian ngắn giống như bác sĩ nói thì tôi cũng không quan tâm đến việc nó ngắn đến mức nào". Một năm sau khi tốt nghiệp, ông đã đi hưởng tuần trăng mật ở châu Âu với Alice và chinh phục dãy núi Alp hùng vĩ của Thụy Sĩ cùng với hai hướng dẫn viên.
10. Ông từng tiến cử bản thân làm chỉ huy một đơn vị bộ binh trong thời gian diễn ra Chiến tranh thế giới I. Vào thời điểm ác liệt của cuộc chiến, cựu Tổng thống Roosevelt 58 tuổi vẫn muốn đóng góp sức mình ở tiền tuyến. Ông đã thuyết phục Tổng thống Woodrow Wilson điều ông đến Pháp ở và dẫn đầu lực lượng viễn chinh gồm 200.000 binh sĩ. Mặc dù được người dân ủng hộ dự định trên nhưng lời đề nghị của ông không được chính phủ Mỹ chấp thuận. Cũng trong thời gian này, con trai của ông là Quentin đã tử nạn do máy bay chở ông bị bắn hạ ở Pháp năm 1918.
