Điều khiển máy bay trong cuộc không kích Nhật Bản từ một tàu sân bay duy nhất lặng lẽ tiến đến gần quần đảo này mà không có yểm trợ.
Máy bay B-25 Mitchells nổi danh là máy bay đa năng nhất trong Thế chiến II. Nó "đã được sử dụng cho các vụ đánh bom các độ cao, bắn phá, chụp ảnh trinh sát, tuần tra chống tàu ngầm, và thậm chí như một máy bay chiến đấu", theo hãng Boeing. Nhưng B-25 cũng được biết đến vì có tiếng ồn động cơ lớn vọng vào trong buồng lái và khoang chở phi hành đoàn.
Ngày 18/4/1942, chiếc B-25 Michell do Doolittle và đồng đội Cole lái đã cất cánh từ tàu USS Hornet bay tới ném bom Tokyo, Nhật Bản, vượt khoảng cách 650 hải lý.
"Tôi nhớ khi đó tôi nghĩ chúng tôi vừa tách mình khỏi nền văn minh" - phi công Cole kể - "Phạm vi sóng của radio sóng ngắn trên máy bay của chúng tôi chỉ khoảng 45 dặm, và chúng tôi cách xa nền văn minh hơn 45 dặm rất nhiều trong 8 - 10 tiếng đồng hồ tới. Nói cách khác, điều đó thực sự gây nên cảm giác đáng sợ".
Cole và Doolittle thực hiện bay vòng tròn trên tàu Hornet và sau đó hướng mũi máy bay về phía Nhật Bản. Theo sau họ là các đồng đội trên 15 chiếc B-25 còn lại, theo kế hoạch. Nhiệm vụ khó khăn và nguy hiểm của họ bắt đầu.
Những chiếc B-25 nhắm mục tiêu là 5 thành phố Nhật Bản. Máy bay của Doolittle là là chiếc đầu tiên bay trên không phận Nhật Bản. Nó thả 4 quả bom gây cháy vào một nhà máy ở Tokyo. Bị bất ngờ, hệ thống phòng không của quân đội Nhật Bản lúng túng phản ứng bị động, phi đội máy bay của Mỹ thực hiện được gần như toàn độ mục tiêu đề ra cho điệp vụ của họ, phá hủy nặng nề các cơ sở vật chất tại các căn cứ quân sự của Nhật Bản.
Sau khi đánh trúng mục tiêu theo kế hoạch, máy bay do Doolittle lái và 14 chiếc B-25 khác đã bay về phía tây nam hướng tới Trung Quốc – nước đang chiến đấu với quân Nhật Bản xâm lược. Một phi hành đoàn lái chiếc còn lại bay sang Liên Xô.
Khi chiếc B-25 do Doolittle và Cole lái tới Trung Quốc, máy bay của họ gần hết nhiên liệu. Không thể tìm thấy một sân bay có thể hạ cánh an toàn trong đêm có gió bão, cả phi hành đoàn nhảy dù khỏi máy bay, sau đó chiếc B-25 của họ đâm vào một sườn núi gần đó.
Có tất cả 11 phi hành đoàn nhảy dù an toàn. 4 chiếc B-25 đâm xuống đất. Chiếc máy bay còn lại được phi hành đoàn điều khiển bay sang Liên Xô thì hạ cánh an toàn. Trong số 80 thành viên của cuộc đột kích, có 3 người thiệt mạng trong hành động. Có 8 người bị bắt, trong đó 1 người bị bỏ đói đến chết trong một trại tù Nhật Bản và 3 người bị xử tử.
Trung tá Robert Hite là một trong tám người bị lực lượng Nhật Bản bắt giữ. Sau 40 tháng bị giam cầm, Hite đã được trả tự do vào năm 1945. Ông qua đời năm 2005 ở tuổi 95.
Cole, Doolittle và 3 đồng đội trong phi hành đoàn hạ dù xuống đất an toàn. Vài ngày sau đó, quân đội Quốc dân đảng ở trên đất Trung Quốc hộ tống họ lên một máy bay quân sự của Mỹ, chiếc máy bay này đưa họ đến nơi an toàn. Nay đã 101 tuổi, trung tá Cole là người còn sống cuối cùng trong sứ mệnh ném bom do Doolittle chỉ huy. Tháng 4/2016, ông Cole vừa kỷ niệm lần 75 năm ngày mình và các đồng đội hoàn thành nhiệm vụ ném bom Nhật Bản tại Căn cứ San Antonio-Randolph ở Texas, Hoa Kỳ.
