Năm 2009 tại sự kiện CMT Music Awards ở Nasvhville, Tenn nữ ca sĩ tóc vàng chiến thắng giải thưởng danh giá nhất chương trình. Có lẽ vì quá vui sướng, Taylor không thể kiềm chế cảm xúc và để nó tự nhiên như vậy.
Không bằng lòng với chiến thắng của "công chúa nhạc đồng quê' tại hạng mục Video xuất sắc nhất, Kanye West khiến Taylor bất ngờ khi đột ngột giật mic khi cô đang phát biểu nhận giải trên sân khấu.
Nữ ca sĩ Fearless vô cùng ngạc nhiên khi trở thành nữ nghệ sỹ trẻ nhất Entertainer Of The Year tại lễ trao giải hàng năm lần thứ 43 Country Music Association Awards 2009.
Mỗi lần nhận giải là một lần người xem được chứng kiến biểu hiện khuôn mặt đầy đa dạng của Taylor Swift. Tại lễ trao giải Grammy năm 2010, cô nàng vui đến phát khóc khi nghe ban tổ chức xướng tên mình cho hạng mục nữ nghệ sỹ trình diễn nhạc đồng quê hay nhất và ca khúc nhạc đồng quê của năm. "Đây là giải thưởng Grammy đầu tiên của tôi, các bạn ạ", Taylor chỉ nói được một câu duy nhất trong phát biểu nhận giải.
Chưa hết ngạc nhiên về 2 giải thưởng vừa nhận được tại Grammy 2010, nữ ca sĩ tiếp tục hạnh phúc tột đỉnh khi chiến thắng tiếp hạng mục Album của năm.
Ca sĩ I Knew You Were Trouble lại một lần nữa "mắt chữ O miệng chữ A" khi nghe tên mình được vinh danh khi đã đứng đầu bảng xếp hạng Billboard 200 trong 11 tuần liên tiếp.
Taylor không giấu nổi niềm vui sướng khi nhận ván, biểu tượng của lễ trao giải Teen Choice Awards với hạng mục Choice Female Artist từ cô nàng Emma Stone năm 2011.
Chẳng quan tâm đến việc đang khoác trên người chiếc váy dài thướt tha, nữ ca sĩ nhạc đồng quê và cô bạn thân Selena Gomez ôm chầm nhau thét lên vui sướng khi nhận giải American Music Awards 2012.
Không thể tin mình đã chiến thắng giải thưởng Grammy cho ca khúc tự sáng tác Safe and Sound của mình, Taylor hạnh phúc vỡ òa khi phát biểu nhận giải.
Dù đã đoán trước được kết quả nhưng Taylor Swift vẫn bị sốc nặng khi biết mình được nhận giải Pinnacle Award tại CMAs 2013: "Họ nói với tôi điều này sẽ xảy ra nhưng tôi vẫn chưa thể tin được nó là sự thật", cô chia sẻ đầy cảm xúc.
