Đã tròn 35 năm kể từ khi Microsoft lần đầu tiên ra mắt hệ điều hành Windows để thay thế cho MS-DOS. Windows 1.0 ra mắt, đánh dấu một cột mốc quan trọng trong việc cách mạng hoá máy vi tính và là tiền đề cho những phiên bản Windows khác hiện đại hơn sau này.
Windows 1.0 là phiên bản đã tạo tiền đề cho việc phổ biến những con chuột máy tính. Vào cái thời máy tính sử dụng MS-DOS, người dùng chỉ có thể tương tác với hệ điều hành thông qua việc nhập lệnh. Việc này nhìn chung đem lại một trải nghiệm khá "khó chịu". Với Windows 1.0, thao tác điều khiển với con trỏ sẽ giúp các hành vi sử dụng với máy tính trở nên trực quan và hiệu quả hơn.
Quay trở lại năm 1985, để sử dụng Windows 1.0, máy tính yêu cầu phải có hai đĩa mềm bộ nhớ, bộ nhớ 256kb và một card đồ hoạ. Đó là yêu cầu tối thiểu, còn muốn sử dụng được nhiều chương trình cùng lúc thì PC cần phải có ổ đĩa cứng và 512kb bộ nhớ.
Windows 1.0 (1985) giới thiệu GUI, cái gọi là giao diện đồ hoạ người dùng. Nó hỗ trợ chuột và có một số các ứng dụng quan trọng. Bill Gates là người đứng đầu trong việc phát triển hệ điều hành Windows 1.0 sau khi làm việc nhiều năm trên Mac.
Windows 2.0 (1987) tiếp tục kế thừa đồ hoạ 16 bit của phiên bản trước. Lúc này, chúng ta cũng đã có phiên bản Word và Excel đầu tiên. Phiên bản này cho phép mở đa nhiệm các ứng dụng nằm chồng lên nhau và có các biểu tượng ứng dụng trên màn hình hình để người ta cảm thấy dễ dùng hơn.
Windows 3.0 (1990) tiếp tục kế thừa các đồ hoạ người dùng của bản cũ, trên nền tảng của MS-DOS. Tuy nhiên thiết kế đã đẹp hơn và rõ ràng hơn. Họ đã tích hợp Program và File Manager hoàn toàn mới để quản lý file và các ứng dụng. Ngoài ra, trò gỡ mìn kinh điển cũng đã xuất hiện trong bản cập nhật Windows 3.1.
Windows NT 3.5 (1994) đánh dấu sự thúc đẩy của Microsoft vào mảng máy tính doanh nghiệp với các tính năng bảo mật quan trọng và chia sẻ tệp. Bản này cũng hỗ trợ TCP/IP - giao thức truyền thông mạng mà tất cả chúng ta đều sử dụng để truy cập internet ngày nay.
Windows 95 (1995) chính là điểm bắt đầu của "kỷ nguyên hiện đại" của Windows. Đây được xem là bản cập nhật quan trọng nhất trong lịch sử Windows. Microsoft đã chuyển qua làm việc với kiến trúc 32 bit, họ cũng đã có Start Menu và một loạt ứng dụng mới khác, trong đó có Internet Explorer - thứ mà chúng ta gọi vui là trình duyệt để tải những trình duyệt khác
Tiếp tục phát triển từ sự thành công của Windows 95, Windows 98 (1998) đã cải thiện khả năng hỗ trợ phần cứng và đồng thời cải thiện hiệu năng hoạt động. Trong bối cảnh mạng Internet bắt đầu vào giai đoạn phát triển mạnh, Microsoft cũng đã cho ra mắt một loạt thứ liên quan đến vấn đề này như Active Desktop, Outlook Express, Frontpage Express, Microsoft Chat, và NetMeeting.
Windows bắt đầu phân loại người dùng ra thành các phân khúc khác nhau và Windows ME (2000) tập trung vào đa phương tiện và các người dùng gia đình. Tuy nhiên phiên bản này không ổn định và quá nhiều lỗi và được coi là một thất bại cua Microsoft. Mặc dù vậy, một số ứng dụng quan trọng như Movie Maker, Media Player và IE bản mới đã xuất hiện trong Windows ME.
Được phát triển dựa trên nền tảng của Windows NT, Windows 2000 tập trung đánh vào các khách hành doanh nghiệp và các máy chủ. Phiên bản này nhắm tới các vấn đề bảo mật, DLL cache và các quản lý thiết bị ngoại vi.
Là sự kết hợp hoàn hảo của nhu cầu doanh nghiệp và sử dụng gia đình, Windows XP (2001) được xem là một trong những phiên bản Windows nổi tiếng và được dùng nhiều nhất.
Mặc dù cũng được xem là một "bom xịt" như Windows ME, tuy nhiên Windows Vista (2007) đã giới thiệu giao diện Aero UI rất đẹp và hàng loạt tính năng hiện đại khác. Cái làm cho Vista không được đón nhận là do nó chỉ xài tốt trên những phần cứng mới, không được tối ưu cho các máy tính cũ.
Windows 7 (2009) xuất hiện hai năm sau đó với nhiệm vụ "dọn cái đống bừa bãi mà Vista tạo ra". Với giao diện Aero đẹp đẽ, hiệu năng đã được cải thiện rất tốt. Họ cũng đã tinh chỉnh và cải thiện đồ hoạ người dùng, biến đây trở thành một trong những phiên bản Windows phổ biến nhất.
Windows 8 (2012) đã thay đổi mạnh thiết kế sau 3 năm trời phát triển của Microsoft. Mọi thứ giờ đây phẳng hơn, loại bỏ Start Menu, và giới thiệu kiểu thiết kế Metro Style mới. Windows 8 được cho là một bước để Microsoft tiếp cận với màn hình cảm ứng, tuy nhiên sự thay đổi đột ngột này đã làm cho người dùng cảm thấy không phù hợp, buộc Microsoft phải suy nghĩ lại về nước đi này.
Với việc Windows 8 bị ghẻ lạnh, Microsoft buộc phải đem lại một phiên bản Windows mới "thân thuộc" hơn. Kịch bản với Windows 10 (2015) khá giống với Windows 7, khi nó phải dọn dẹp mới hỗn lộn mà Windows 8 để lại. Start Menu đã trở về, một loạt tính năng mới như Cortana, Microsoft Edge và Xbox One streaming được đưa lên phiên bản này.
