Hugh Hefner sở hữu khu biệt thự đắt giá và tủ đồ thời trang ngập tràn hàng hiệu cùng bộ sưu tập mũ, giày, cà vạt. Ông trùm Playboy Hugh Hefner có thói quen mặc đồ ngủ cả khi làm việc, kể từ lúc ông bắt đầu vận hành tờ tạp chí này vào năm 1953.