Indian Motorcycles có một lịch sử rất lâu đời, thậm chí còn lâu hơn cả Harley-Davidson khi đã được ông George M. Hendee thành lập từ năm 1897 để sản xuất xe đạp và chính thức đổi tên thành Indian vào năm 1901. Trong các sản phẩm của hãng, Indian Chief Vintage là một trong những mẫu xe đặc trưng nhất, với lịch sử bắt đầu từ năm 1922.
Năm 1953, hãng Indian Motorcycles bị phá sản, để rồi nhiều lần "hồi sinh" vào các thời kỳ 1999-2003, 2006-2011 trước khi được tập đoàn Polaris mua lại và sở hữu tới ngày này. Trong giai đoạn 1999-2003, một thế hệ Indian Chief mới đã được tạo ra, được giới thiệu lần đầu vào năm 1999.
Ở thế hệ này, Indian Chief Vintage vẫn giữ nguyên vẻ ngoài cổ điển của dòng Chief với các chi tiết đặc trưng như dè trước sau ôm sát bánh. Tuy nhiên, chiếc xe cũng có những nét đặc trưng rất riêng, chẳng hạn như đèn pha trước hình quả trứng. Do đã được sản xuất từ khá lâu nên những chiếc Chief Vintage đời này tại Việt Nam thuộc hàng "kịch độc".
Vốn đã thuộc phiên bản đời 2003 có số lượng cực ít tại Việt Nam, chiếc Indian Chief Vintage còn được độ lại cực đẹp mắt. Trong đó, điểm nhấn đặc biệt nhất của chiếc xe là cặp mâm nhiều nan theo phong cách cổ điển được mạ chrome bóng lộn, đi kèm với đĩa phanh và đĩa tải dây đai bánh sau cùng hoa văn.
Bên cạnh bộ mâm, chiếc xe còn có một loạt các chi tiết khác mang hình ảnh một vị thủ lĩnh da đỏ, bao gồm các tấm ốp hai bên thân xe và ốp đồng đúc nằm trên bưởng côn.
Ở thế hệ Chief này, Indian đã sử dụng động cơ V-Twin OHV 2 van trên mỗi xi-lanh với thiết kế tương tự dòng máy Evolution của Harley-Davidson, nhưng sử dụng các phụ tùng từ hãng động cơ nổi tiếng S&S. Tuy nhiên, chiếc Chief Vintage trong bài viết còn được nâng cấp với bộ kit nòng xi-lanh độ S&S 7080 Super Stock Kit để tăng công suất.
Không chỉ là hàng độc tại Việt Nam mà còn có một loạt các chi tiết độ độc đáo, chiếc Indian Chief Vintage này có giá lên tới 25.000 USD (tương đương 570 triệu đồng).
