Trong số những muôn mặt trong nhà tù ở New York, năm 1932, một nhà giam được xây dựng trên đảo Welfare (nay được gọi là đảo Roosevelt) bởi sức lao động từ các phạm nhân. Hai năm sau, sự bình yên ở nơi đây biến mất khi sĩ quan MacCormick tiếp tục chỉ đạo cuộc tái cơ cấu toàn bộ. Các tù nhân được đảm bảo sẽ được đối xử công bằng, không có sự chu cấp đặc biệt và ưu ái cho bất kỳ ai.
Năm 1935, nhiều tù nhân đã được chuyển từ nhà tù trên đảo Welfare sang một nhà tù mới trên đảo Riker. Đây được coi là một trong những động thái cải cách nhà tù đảo Welfare.
Tại đảo Rikers, các tù nhân đã hiến máu cho Hội chữ thập đỏ nhà tù thành phố vào năm 1954. Hàng nghìn lít máu đã được hiến tặng và các tù nhân đã được trao bằng khen của Hội chữ thập đỏ.
Ngày 1/2/1957, chiếc máy bay chở 101 hành khách đi Miami đã rơi trên đảo Rikers ngay sau khi cất cánh khỏi sân bay LaGuardia do trận bão tuyết nặng khiến 20 người thiệt mạng. Do tham gia giải cứu vụ tai nạn, 81 tù nhân đã được thưởng bằng cách giảm nhẹ án tù.
Vào cuối những năm 1960, nhà tù Tombs trở nên quá tải. Theo New York Times, các xà lim và hầm được thiết kế với sức chứa 925 tù nhân nhưng nơi đây đã phải chứa đến 2.000 người. "Tù nhân ngủ trên sàn nhà bê tông mà không có chăn, tranh giành nhau cần sa, cơ thể có rận, chuột. Quản ngục đối xử với tù nhân rất tàn nhẫn. Các vụ tự tử xảy ra liên tiếp”, nguồn tin cho hay. Năm 1970, các tù nhân chiếm đóng nhà tù để phản đối tình trạng quá tải và bắt giữ 5 sĩ quan làm con tin. Sau khi thương lượng với Thị trưởng John Lindsay, những kẻ nổi loạn đã bị chuyển tới Bắc Attica, một động thái làm dấy lên các cuộc bạo loạn khét tiếng.
Một tù nhân vẫy chiếc mũ của người lính gác bị giữ làm con tin qua cửa sổ trong thời gian cao điểm của cuộc bạo loạn nổ ra tại nhà tù ngày 1/10/1970. Các tù nhân phản đối kịch liệt tình trạng quá tải, đồ ăn kém chất lượng và việc trì hoãn xét xử.
Năm 1975, các tù nhân tại nhà tù nam giới trên đảo Rikers đã bắt giữ 5 lính gác làm con tin. Vụ việc gây thiệt hại 1 triệu USD và trở thành một trong những cuộc bạo loạn tồi tệ nhất ở thành phố New York.
Hình ảnh các em học sinh ngồi chơi cờ vua với tù nhân tại đảo Rikers vào năm 1992. Nghiên cứu cho thấy các tù nhân học cờ vua trong tù có nhiều khả năng sẽ hoàn lương khi được thả tự do. Kiện tướng cờ vua Bobby Fischer trong một lần đến thăm nhà tù đã đấu cờ và thắng 20 phạm nhân trong khi 2.400 tù nhân còn lại ngồi xem.
Nhà tù Tombs được xây dựng vào năm 1902. Vào năm 1941, nhà tù đã được thay thế bằng một tháp cao 15 tầng, nay được gọi là Trại giam Manhattan. Năm 1974, thẩm phán Morris Lasker ra lệnh cho nhà tù phải đóng cửa ngay lập tức khi ông biết được tình trạng ở nhà tù này trái với hiến pháp. Năm 1983, nhà ngục Tombs mới được mở cửa lại sau khi chi 42 triệu USD để tân trang.
Trên đảo Hart, các tù nhân được tham gia vào rất nhiều chương trình, trong đó có công việc sửa các con búp bê sau đó trao cho giải Thể thao Cảnh sát. Nhóm này sau đó sẽ phân phát các búp bê trên khắp thành phố trước các kỳ nghỉ.
Nhà tù Rose M. Singer trên đảo Rikers, hay còn gọi là Rosies, là nhà tù phụ nữ duy nhất. Theo Legal Aid, đây là một trong 12 nhà tù tồi tệ nhất trong nước bởi hành xâm hại tình dục của các nhân viên. Theo khảo sát của Bộ Tư pháp Mỹ, toàn quốc có 3,2% tù nhân báo cáo là nạn nhân bị xâm hại tình dục, nhưng tại Rose M. Singer, tỷ lệ này là 8,6%.
Một trại tù phong cách quân đội trên đảo Rikers tổ chức chương trình có tác động lớn đã đưa khái niệm trừng phạt trở thành một hình thức nghệ thuật. Trong chương trình, họ được gọi là "các đồng đội", bắt đầu một ngày bận rộn từ 4h45 với công việc, trường học, tư vấn tâm lý và diễu hành. Trong ảnh, tân tù nhân được đồng đội cạo đầu vào năm 1997.
Các tù nhân có thể ghi danh vào các chương trình giáo dục mở rộng trên đảo Rikers. Sáng kiến này tập trung vào việc học chữ, chuẩn bị và kiểm tra GED, học tiếng Anh như ngôn ngữ thứ hai (ESL) và đào tạo nghề cho những người từ 19 đến 24 tuổi. Trong năm 2008, có 78 tù nhân tốt nghiệp chương trình GED của Học viện Horizon trên đảo Rikers.
