Vào tháng 4/1992, lần đầu tiên ông Lý Quang Diệu có một chuyến thăm chính thức tới Việt Nam. Khi đó ông đảm nhiệm cương vị Bộ trưởng Cao cấp của Singapore.
Trong chuyến đi này, ông đã thăm Hà Nội, TP.HCM và Đồng Nai, trò chuyện thân mật cả ngày với Thủ tướng Võ Văn Kiệt, tiếp xúc với Tổng bí thư Đỗ Mười, cựu Thủ tướng Phạm Văn Đồng, cựu Tổng bí thư Nguyễn Văn Linh...
Sau đó, ông Lý liên tục trở lại Việt Nam vào tháng 11/1993, 3/1995, và 11/1997... Đáp lại, các lãnh đạo Việt Nam cũng liên tục thăm Singapore, như Tổng bí thư Đỗ Mười (10/1993), Thủ tướng Võ Văn Kiệt (5/1994), Chủ tịch Quốc hội Nông Đức Mạnh (9/1995), Chủ tịch nước Trần Đức Lương (4/1998)...
Đặc biệt, trong chuyến thăm Việt Nam vào năm 2007, cựu Thủ tướng Lý Quang Diệu đã để lại nhiều ấn tượng đặc biệt về tình hữu nghị giữa 2 nước.
Trong chuyến thăm này, ông Lý Quang Diệu – khi đó là Bộ trưởng Cố vấn Singapore, đã bày tỏ vui mừng trước những thay đổi của Việt Nam. Ông nói "Với đội ngũ lãnh đạo mới, 2 năm qua Việt Nam đang chuyển đổi và sẽ có nhiều bước tiến hơn nữa".
Ông nhận định, với việc gia nhập WTO, Việt Nam có thể tăng tốc phát triển, mở cửa nhanh hơn để đón nhận đầu tư, phát triển nhanh hơn và đặc biệt sẽ cần nguồn nhân lực. "Làn gió đổi mới, thay đổi đang thổi. Đó sẽ là cơn gió thay đổi lớn" – lời của ông Lý Quang Diệu.
Nhà chính trị gia kiệt xuất cũng nhận xét: “Nếu có vị trí số một ở Đông Nam Á thì đó phải là Việt Nam. Bởi so sánh về địa chính trị, tài nguyên, con người, Việt Nam không thể xếp sau nước nào trong khu vực”.
Cũng trong chuyến thăm tới Việt Nam năm 2007, ông Lý Quang Diệu đã gợi mở nhiều ý tưởng, đặc biệt là các ý tưởng về giáo dục. “Nếu thắng trong cuộc đua giáo dục, sẽ thắng trong phát triển kinh tế”, ông khẳng định.
Bên cạnh các chuyến thăm Việt Nam, Lý Quang Diệu cũng thể hiện sự quan tâm sâu sắc đến Việt Nam qua những cuốn sách ông viết.
Trong cuốn hồi ký "Lịch sử Singapore 1965 - 2000: Bí quyết hóa rồng", ông Lý nhận xét về người Việt Nam như sau: “Tài năng của người Việt Nam trong việc sử dụng và cải tiến các khí tài của Liên Xô thời kỳ chiến tranh nhắc nhở chúng ta về những phẩm chất tuyệt vời của dân tộc này”.
