Năm 1964, người đẹp Donna Michelle đã trở thành siêu mẫu Playboy đầu tiên được tặng xe Ford. Sau bộ ảnh chụp cùng Honda Cub và chiếc Ford Mustang mui trần màu hồng cá tính.
Người mẫu Lisa Baker "so dáng" cùng mẫu xe cơ bắp Plymouth Barracuda Fastback đời 1966 trong một số tạp chí Playboy xuất bản năm 1967. Đây là chiếc Plymouth duy nhất từng được tặng cho người mẫu Playboy.
Chiếc siêu xe DeTomaso Pantera đời 1972 bên cạnh người mẫu Liv Lindeland.
Kể từ khi thành lập tới nay, tạp chí Playboy đã 7 lần được Porsche tặng xe. Và truyền thống này đã được bắt đầu từ năm 1975 với Marilyn Lange và chiếc Porsche 911S.
Mẫu xe Nhật Bản đầu tiên xuất hiện cùng cô đào Playboy của năm (Playmates of the Year - PMoY) là Nissan 280Z, được trao cho Debra Jo Fondren vào năm 1978.
Dù bị những fan Porsche chân chính "khinh bỉ" do đã suýt thay thế dòng 911 huyền thoại, nhưng chiếc 928 đời 1983 trông vẫn rất hấp dẫn bên siêu mẫu Marianne Gravatte.
Mẫu xe kỳ lạ nhất từng lên tạp chí Playboy là chiếc California Countach Roadster vào năm 1988 bên cô đào India Allen. Dù có kiểu dáng của một chiếc Lamborghini Countach nhưng trên thực tế đây chỉ là một mẫu "xe nhái".
Lần đầu tiên, và cũng là lần duy nhất một chiếc Lexus xuất hiện trên Playboy tính tới thời điểm hiện tại là vào năm 1992, với chiếc SC300 cùng cô nàng Corinna Harney.
Sau 14 năm vắng bóng, Porsche trở lại với Playboy với chiếc Boxster mui trần, được trao cho người mẫu Victoria Silvstedt.
Năm 2004, Carmella DeCesare đã không chỉ "so dáng" cùng 1, mà cả 2 chiếc môtô và ôtô khác nhau: Mazda RX-8 và Harley Davidson Fatboy.
Sau khi được MINI tặng chiếc Cooper S Convertible vào năm 2007, cô đào Sara Jean Underwood đã bán nó trên eBay và thu về được một số tiền tương đối lớn.
Vẻ đẹp "hoang dã" của người mẫu Hope Dworaczyk càng trở nên "nóng bỏng" bên chiếc siêu môtô BMW S1000RR vào năm 2010.
