Phản đối ra mắt App Store: Steve Jobs từng kiên quyết phản đối việc tung ra bộ phát triển phần mềm cho iOS và App Store. Ông cũng như không muốn sự tham gia của bên thứ 3 vào iPhone. Hội đồng quản trị Apple và các nhân viên đã cố gắng thuyết phục Steve Jobs thay đổi quyết định. Khi nhận ra tiềm năng cạnh tranh mà App Store có thể mang lại cho Apple, ông đã đổi ý và cho tung ra App Store vào tháng 7/2008 và nó đã trở thành “hit” trên thị trường, định nghĩa lại ngành công nghiệp phần mềm cho di động.
Ra mắtiPod Hi-Fi: Ngay sau khi iPod được tung ra và thu hút được sự chú ý của người dùng, Apple đã cho ra mắt sản phẩm iPod Hi-Fi. Với giá 349 USD cho một sản phẩm phát nhạc từ iPod và không có tính năng gì nổi bật, kể cả chất lượng âm thanh. iPod Hi-Fi nhanh chóng trở thành quả bom xịt. Tháng 9/2007, Apple quyết định khai tử iPod Hi-Fi bởi doanh số thảm hại.
MobileMe: Tiền thân của iCloud là MobileMe được Apple tung ra vào tháng 1/2000. Mang ý tưởng là giúp người dùng đồng bộ hóa dữ liệu trên các thiết bị máy tính Mac và iPhone, nhưng khởi đầu thảm hại của MobileMe đã khiến Steve Jobs phải tập hợp nhân viên lại và trách móc. Việc chuyển dữ liệu giữa các thiết bị chậm chạp, đồng thời chi phí dịch vụ cao đã khiến Apple phải dừng dự án vào năm 2012 và bắt đầu lại với iCloud.
Chuột máy tính kị dị: Con chuột vi tính đi kèm với máy tính iMac G3 mang tên gọi Hockey Puck do hình dáng kì lạ của nó. Khi giới thiệu sản phẩm, Steve Jobs nói đây sẽ là chuột tốt nhất mà người dùng từng sử dụng. Nhưng Hockey Puck nhận phản ánh không tích cực từ người dùng như cảm giác khó chịu khi sử dụng, vướng víu, không hiệu quả.
CPU G4 Cube: từngđược Apple chào bán với giá 1599 USD. Máy sử dụng chip Power PC G4 tốc độ 500 MHz, RAM 1G, card đồ họa ATI Rage Pro 16MB, Nividia GeForce2 MX 32MB và có các cổng kết nối ngoại vi. Tuy nhiên người dùng sẽ phải tự mua các thiết bị còn lại như màn hình, bàn phím, chuột. Mức giá quá cao của G4 Cube đã khiến người dùng phải lắc đầu ngao ngán.
Mâu thuẫn với Eric Schmidt: được Steve Jobs tin tưởng và nhận chiếc trong ghế hội đồng quản trị của Apple vào tháng 8/2006, cựu giám đốc điều hành của Google Eric Schmidt đã từng lên sân khấu và ca ngợi sản phẩm iPhone vào những ngày đầu nó được ra mắt. Thế nhưng, mâu thuẫn giữa Google và Apple ngày càng tăng cao khi lần lượt Android, Chrome OS lần lượt ra đời để cạnh tranh với iPhone và iOS. Tháng 8/2009, Eric Schmidt từ chức và rời khỏi ghế hội đồng quản trị của Apple.
