Windows 2.0, ra mắt năm 1987. Đây là bản cập nhật nhỏ. Tiếp đó, Microsoft giới thiệu Windows 3.0. Năm 1990, Microsoft trở thành công ty phần mềm đầu tiên có doanh thu 1 tỷ USD.
Cũng trong năm 1990, Microsoft giới thiệu phiên bản Office đầu tiên.
Thập niên 90, Microsoft là vị vua không ngai ở thị trường máy tính cá nhân. IBM thiết lập các tiêu chuẩn cho khả năng tương thích trên PC, Microsoft đáp ứng được mọi yêu cầu đó. Đối thủ duy nhất của họ là Apple với dòng máy Macintosh. Bill Gates và Steve Jobs vừa là bạn bè, vừa là đối thủ cạnh tranh của nhau.
Windows 95 phát hành 8/1995, là bước ngoặt lớn của Microsoft. Với Internet Explorer, Recycle Bin và nút Start đều xuất hiện ở phiên bản này. Thiết kế cơ bản của Windows hầu như không thay đổi từ đây cho đến Windows 8. Người dùng đã xếp hàng mua nó giống như iPhone bây giờ.
Bill Gates xác định Internet thời điểm bấy giờ như một thứ gì đó sắp tới và có thể thay đổi được cả thị trường. Quan điểm này của Gates được ghi lại trong cuốn: "Internet Tidal Wave" ông viết cho nhân viên.
Năm 1998, Bộ tư pháp Mỹ đã chính thức nộp đơn kiện chống độc quyền với Microsoft. Họ nói rằng, Microsoft đã tạo thế độc quyền trình duyệt web và cung cấp dịch vụ Internet với Windows 95. Ông lớn ép buộc các nhà sản xuất muốn cài hệ điều hành Windows phải tích hợp Internet Explorer làm trình duyệt mặc định.
Cùng năm đó Microsoft giới thiệu Windows 98. Steve Ballmer quay lại và giữ cương vị Chủ tịch.
Cuối những năm 90, Microsoft đã mở rộng kinh doanh ra nhiều hướng khác nhau. Năm 1996, Microsoft và NBC hợp tác cho ra MSNBC, một công ty liên doanh hợp tác xuất bản tin tức vẫn còn tồn tai cho tới ngày nay. Cùng thời điểm này, Microsoft cũng phát hành Windows CE, phiên bản đặc biệt của hệ điều hành dành cho các trợ lý kỹ thuật số và một số cỗ máy tính siêu nhỏ khác.
Tháng 1/2000, Bates quay trở lại và trao chức danh CEO cho Ballmer, thay vì chức danh mới CSA (Giám đốc kiến trúc phần mềm).
Ballmer dẫn dắt Microsoft trong 14 năm từ 2000 - 2014. Thời gian dài đủ để chứng kiến sự thay đổi đến chóng mặt của ngành công nghiệp PC cùng với sự nổi lên của của Apple, Google.
