MSN Messenger: Đây là phần mềm chat nổi tiếng của Microsoft, được giới thiệu lần đầu vào năm 1999. Đến 2005, phần mềm này được đổi tên thành Windows Live Messenger. Năm 2011, Microsoft mua lại Skype và tập trung phát triển cho phần mềm này, "bỏ rơi" Windows Live Messenger. Phiên bản cuối cùng của nó được phát hành vào năm 2012.
Yahoo! Messenger:Xét về độ phổ biến ở Việt Nam, MSN hay Windows Live "không có cửa" nếu so với Yahoo! Messenger. Ứng dụng này từng được cài trên hầu hết các tiệm Internet ở Việt Nam. Những âm thanh chat nhóm, tiếng Buzz!!!,... ăn sâu vào tiềm thức nhiều thế hệ 8X, 9X đời đầu. Hiện Yahoo! Messenger vẫn chưa bị khai tử, nhưng phần lớn người dùng trong nước đã chuyển sang dùng các ứng dụng nhắn tin gắn với mạng xã hội như Facebook Messenger, hoặc các ứng dụng OTT như Zalo, Viber,...
Winamp:Đây là phần mềm nghe nhạc thịnh hành nhất trong quá khứ, khi tiện ích mặc định Windows Media Player còn nghèo nàn giao diện và chậm chạp. Giao diện đẹp, dễ tạo playlist, nhiều chế độ âm thanh, tốc độ phát nhạc nhanh ngay cả trên những máy cấu hình yếu là ưu điểm giúp Winamp vượt trội so với các phần mềm đối thủ. Winamp ra đời năm 1997, sở hữu bởi Nullsoft. Sau đó công ty này được bán cho AOL, rồi lại đến tay Radionomy vào năm 2014. Hiện phần mềm này không còn phổ biến như trước, nhưng người dùng vẫn có thể cài những phiên bản cũ và tương thích với Windows.
Macromedia Flash và Dreamweaver: Macromedia là công ty chuyên sản xuất các phần mềm thiết kế với hai sản phẩm Flash và Dreamweaver. Đến năm 2005, đối thủ của Macromedia là Adobe đã mua lại cả hai sản phẩm này và giữ nguyên tên gọi cho đến ngày nay, đồng thời khai tử những phiên bản trước đó của Macromedia.
Roadrash: trò chơi đua xe bạo lực rất nổi tiếng trên Windows 95, 98 đến từ hãng Electronics Arts được giới thiệu lần đầu vào năm 1991. Đây là tựa game gây say mê cho những game thủ thơì kỳ đầu của máy tính ở Việt Nam, và là game có đồ hoạ thuộc hàng top ở thời điểm đó. Roadrash phát hành phiên bản cuối cùng mang tên Jailbreak vào năm 2000.
Microsoft Office 97: không cần nói nhiều đến phần mềm soạn thảo văn bản quá nổi tiếng này. Sự ra đời của các phiên bản kế tiếp như Office 2010, 2011 (Mac), 2013 và 2015 đã khiên Office 97 rơi vào quên lãng. Tuy nhiên, một số hệ thống máy tính cũ tại Việt Nam hiện vẫn dùng phiên bản này vì gọn nhẹ.
Netscape:Ra đời năm 1994, đây là trình duyệt web phổ biến nhất trong thời kỳ đầu của máy tính. Đến 1999, Netscape bị AOL mua lại với giá 10 tỷ USD. Công ty này cũng lập ra Mozilla Organization để phát triển trình duyệt này trong tương lai. Mozilla đã viết lại hầu hết mã nguồn của Netscape dựa trên Gecko Engine. Bộ Engine này cũng được công ty sử dụng để tạo ra Firefox. Đến năm 2007, AOL tuyên bố ngưng phát triển và hỗ trợ Netscape.
Windows 95: Hệ điều hành vẫn được xem như một "đại phần mềm", là nền tảng để chạy các phần mềm khác. Windows 95 gắn liền với thời kỳ máy tính bắt đầu phổ biến ở Việt Nam, và lần đầu đưa ra các khai niệm còn tồn tại đến ngày nay như nút Start, thanh taskbar,...
D32 Antivirus: Đây là phần mềm chống virus đầu tiên của Việt Nam, do Trương Minh Nhật Quang phát triển.Tiền thân của phần mềm này là D2 (Diagnose and Destroy Viruses) anti-virus, chạy trên hệ điều hành MS-DOS rất phổ biến ở Việt Nam từ thập niên 1990. Kể từ lúc phát hành vào 2/2001 đến nay, D32 cùng với Bkav có mặt trên nhiều hệ thống CNTT ở Việt Nam. Tuy nhiên, trước sức ép đến từ các đối thủ "ngoại", D32 hiện không còn được phát triển tiếp.
Norton Commander: Đây là phần mềm quản lý tập tin đơn giản theo cây thư mục, được phát triển dành cho hệ điều hành MS-DOS, trước khi có Windows. Đây cũng là phần mềm được giảng dạy ở hầu hết các trung tâm tin học trong thập niên 90 ở Việt Nam. Hiện nay, Norton Commander chỉ được sử dụng rất hạn chế bởi các lập trình viên, hoặc các kỹ sư máy tính cho các mục đích chuyên sâu.
