Chung kết Tiger Cup 1998: Việt Nam-1 Singapore. Đây là trận chung kết đầu tiên mà ĐTVN tham dự tại Tiger Cup (tiền thân của AFF Cup). Tại giải đấu này, ĐTVN đánh bại ĐKVĐ Thái Lan với tỷ số 3-0 tại bán kết. Những tưởng sẽ không đội bóng nào có thể cản ĐTVN lên ngôi vô địch nhưng tại trận bán kết, VN bất ngờ để thua Singapore với tỷ số 0-1. Singapore chính là đội mà ĐTVN đã cầm hòa tại vòng bảng.
Vòng bảng AFF Cup 2004: Việt Nam 0-3 Indonesia. 2004 là năm đầu tiên Tiger Cup đổi tên thành AFF Cup. Tại giải đấu này, ĐTVN được đánh giá là ứng cử viên sáng giá cho chức vô địch. Trận đầu tiên, VN đã cầm hòa Singapore với tỷ số 1-1 rồi chiến thắng 9-1 trước Campuchia. Trận đấu cuối cùng, chúng ta gặp Indonesia rồi để thua 0-3 và chấm dứt hành trình AFF Cup 2004. Đây là lần đầu tiên từ khi Tiger Cup khởi tranh ĐTVN bị loại ngay từ vòng bảng.
Tranh 3/4 Seagame 2007: U23 VN 0-5 U23 Singapore. Sau khi để thua Myanmar trên chấm 11m ở trận bán kết, HLV trưởng của U23 Việt Nam là Alfred Riedl đã từ chức. Trợ lý Mai Đức Chung lên cầm quân nhưng U23 Việt Nam thi đấu nhợt nhạt và đã để thua U23 Singapore với tỷ số 0-5. Đây là thất bại nặng nề nhất của U23 việt Nam từ khi tham dự Seagame.
Chung kết Seagame 2009: U23 Việt Nam 0-1 U23 Malaysia. Chính U23 Malaysia đã bị U23 Việt Nam đánh bại với tỷ số 3-1 ở vòng bảng. Gặp lại ở trận chung kết, tưởng rằng U23 việt Nam sẽ hóa giải cơn khát vàng của bóng đá nam Việt Nam tại Seagame, nhưng chúng ta đã bước tới cửa thiên đường mà vẫn không thể bước vào. Đau đớn nhất, chính sai lầm của hệ thống phòng ngự của U23 Việt Nam đã vứt đi tất cả công lao.
Bán kết AFF Cup 2010: Việt Nam 0-2 Philippines. Trong lịch sử, ĐTVN chưa bao giờ thua trước Philippines nhưng tại ngay tại Mỹ Đình, chúng ta đã để thua với tỷ số 0-2 và lại một lần nữa lỡ hẹn với trận chung kết.
Vòng bảng AFF Cup 2012: Việt Nam 1-3 Thái Lan. Tại vòng bảng AFF Cup 2012, ĐTVN đã để thua Thái Lan với tỷ số 1-3. Đây là trận thua cay đắng nhất của ĐTVN trước Thái Lan, một trận mà ĐTVN thi đấu nhợt nhạt và thiếu màu sắc. Vì trận thua này, Việt Nam bị loại ngay từ vòng bảng.
Bán kết AFF Cup 2014: Việt Nam 2-4 Malaysia. Nắm lợi thế đến 80% để đoạt tấm vé vào chung kết gặp người Thái sau chiến thắng 2-1 ngay trên sân của Malaysia, không ngờ ĐTVN lại gục ngã bởi hệ thống phòng ngự. Từ trước tới nay, hệ thống phòng ngự của ĐTVN không được đánh giá cao. Nhưng thất bại trước Malaysia vừa qua quả thực là một cơn ác mộng với CĐV Việt Nam cũng như các cầu thủ.
