Ông chủ Playboy Hugh Hefner khởi xướng tờ Playboy đình đám với chỉ 8.000 USD và số tiền đó là do Hugh kêu gọi từ 45 nhà đầu tư. Thật may mắn, ngay từ số báo đầu tiên vào tháng 12/1953, tạp chí Playboy đã bán được hơn 50.000 bản và khiến các nhà đầu tư rất hài lòng.
Một trong những ngôi sao yêu thích của Hugh Hefner ở Hollywood chính là Marilyn Monroe, người làm mẫu bìa số tạp chí đầu tiên của Playboy. Và cũng chính vì yêu thích Marilyn mà Hugh đã bỏ ra 75.000 USD để mua một ngôi mộ ngay gần mộ của Marilyn ở Westwood Memorial Park, Los Angeles để khi chết đi được nằm cạnh thần tượng của mình.
Hugh Hefner là chủ nhân một Kỷ lục Guiness thế giới vì giữ kỷ lục là tổng biên tập lâu năm nhất của một tờ tạp chí. Ông là tổng biên tập của tờ Playboy hơn 60 năm từ lúc tờ báo ra đời cho tới nay.
Hugh Hefner cưới vợ lúc rất trẻ. Khi còn trẻ, Hugh Hefner là một anh chàng sinh viên điển trai trong một trường đại học ở Illinois. Hugh đã gặp một cô gái tên Mildred Williams khi còn đang đi học và sau này hai người cưới nhau khi mới ở độ tuổi 20. Khoảng 10 năm sau họ ly hôn.
Không ai ngờ, Hugh Hefner, ông chủ tờ playboy từng là nhân viên xuất bản ở tờ tạp chí Child Life, chuyên viết về trẻ em.
Hugh Hefner từng phục vụ trong quân đội 2 năm và đó là một thời kỳ đáng nhớ trong cuộc đời của ông chủ Playboy.
