Bắt đầu bước chân vào Hollywood với bộ phim "Growing Pains", nhưng phải đến bộ phim "The Basketball Diaries" đóng năm 1995 khi Leonardo DiCaprio 21 tuổi, anh mới trở thành một gương mặt nam diễn viên được chú ý.
Đến năm 1997, khi vào vai chàng Jack Dawson trong bộ phim "Titanic", thì Leonardo mới chính thức trở thành một gương mặt tài tử được các bà các cô khắp thế giới ngưỡng mộ.
Hình ảnh Leo cởi trần, khuôn mặt đẹp trai kiểu thư sinh trên bãi biển trong bộ phim "The Beach" năm 2000 khiến bao cô gái phải thổn thức, ngày nhớ, đêm mong.
Tới dự Liên hoan phim Phim Cannes 2002, vẻ điển trai của ngôi sao "Titanic" sau 5 năm vẫn khiến phái đẹp phải thầm thương trộm nhớ và đó cũng là lý do mà bạn gái của anh toàn là những chân dài đình đám thế giới.
Thế nhưng, sau nhiều năm mê mải tiệc tùng và chạy theo các bóng hồng, ngoại hình của nam diễn viên sinh năm 1974 bắt đầu lao dốc.
Tuy nhiên, anh đã lấy lại phong độ của mình khi tham gia cuộc họp báo ra mắt bộ phim "Inception" năm 2010.
Trong hai năm sau đó, Leonardo DiCaprio đã nỗ lực hết mình để giữ hình ảnh thật gọn gàng, lịch lãm, dù so với thời huy hoàng của "Titanic" anh đã béo ra khá nhiều.
Năm 2013, khi có mặt trong buổi công chiếu "The Great Gatsby", DiCaprio khiến mọi người giật mình với khuôn mặt tròn quay và toàn râu.
Kể từ đó, nam tài tử Hollywood chuyển sang style để râu quai nón rậm rạp và thân hình thì ngày càng phát tướng khiến ngoại hình của anh so với thời đóng "Titanic" quả là một trời một vực.
