Simon Cowel là cha đẻ đồng thời là giám khảo của những cuộc thi ăn khách trên truyền hình như X Factor, Tìm kiếm tài năng Anh và American Idol. Ông có một lịch sử tình trường khá “ồn ào” bởi vây quanh người đàn ông tài năng, giàu có và đào hoa này luôn là những mỹ nhân của làng giải trí thế giới.
Năm 1977, Simon Cowell hẹn hò với cựu người mẫu nước Anh Paula Hamilton, 50 tuổi, một gương mặt nổi tiếng từ những năm 1980. Ông trùm là mối tình đầu của siêu mẫu và cách đây 2 năm, Paula cũng tiết lộ rằng, cô đã mất trinh tiết bởi Simon Cowell vào năm cô mới 16 tuổi.
Bóng hồng thứ hai trong cuộc đời của ông trùm là người mẫu của tạp chí Page Three, Louise Payne. Simon đính hôn với Louise và duy trì quan hệ tình cảm trong khoảng 3 năm.
Trong khoảng những năm 1985-2000, Simon qua lại với nữ ca sĩ Sinitta. Hai người còn từng đính hôn với nhau, nhưng sau đó chính thức nói lời chia tay khi Simon phát hiện ra bạn gái ngoại tình với David Essex. Đây được xem là mối quan hệ dài hơi và cũng nhiều thị phi nhất của Simon.
Simon lần đầu gặp gỡ vũ công đẹp nóng bỏng và đầy quyến rũ Georgina Law tại một câu lạc bộ đêm dành cho nam giới. Sau đó cả hai qua lại khoảng 1 năm từ năm 2000 tới năm 2001.
Trong những năm 70 của thế kỷ trước, Simon đã hò hẹn với cựu Hoa hậu bốc lửa Jackie St Clair. Giống như mọi mối tình khác của Simon, cặp đôi này hiện vẫn giữ quan hệ bạn bè và thỉnh thoảng vẫn hẹn gặp nhau.
Nữ MC xinh đẹp Terri Seymour và Simon bí mật gặp gỡ nhau trong khoảng 4 năm từ năm 2002 trước khi quyết định chia tay vào năm 2006. Dù không còn là tình nhân nhưng Terri vẫn tiếp tục sống tại một căn hộ của Simon ở Los Angeles gần 3 năm sau đó.
Simon và nữ ca sĩ Dannii sinh “lửa tình” khi làm việc chung trong show truyền hình X Factor vào năm 2007. Chuyện tình bí mật này chỉ mới được công khai trong cuốn tự truyện của Tom Bower phát hành vào năm ngoái.
Simon gặp gỡ chuyên gia trang điểm Mezhgan Hussainy tại phim trường của chương trình American Idol vào năm 2003. Họ bắt đầu đi lại và đính hôn và năm 2010. Tháng 2 năm ngoái, cặp đôi này bất ngờ tuyên bố chia tay.
Simon và giám khảo của chương trình X Factor Mỹ, Carmen Electra bắt đầu hò hẹn từ cuối năm 2012 khi hai người là đồng sự trong chương trình truyền hình thực tế này. Tuy nhiên, mối quan hệ này khá chớp nhoáng khi vào đầu năm 2013, hai người đã chia tay.
Và mới đây, 31/7, người hâm mộ bất ngờ khi báo giới đưa tin Simon và người đẹp Lauren Silverman, vợ một người bạn thân của “ông trùm âm nhạc” sắp lên chức bố mẹ. Lauren thậm chí còn đang gấp rút tiến hành thủ tục ly dị với chồng cũ. Theo thông tin mới nhất, Simon và Lauren đã hò hẹn gần 1 năm trời trước khi thông báo với giới truyền thông và người hâm mộ rằng, họ sắp có con chung.
