Ông chủ Playboy Hugh Hefner không chỉ có 1, 2 mà thường xuyên có 6-7 bạn gái cùng lúc và đa phần bạn gái của Hugh là các cô gái tóc vàng, bốc lửa.
Hugh Hefner Sky Villa rộng gần 3000m2 tọa lạc trên Tháp Palms' Fantasy, được trang bị mọi thứ liên quan tới Playboy: những tác phẩm nghệ thuật đặc sắc do chính Hef lựa chọn, một chiếc giường ngoại cỡ, có thể xoay tròn và một bể bơi trong nhà, mang hình ảnh thỏ Bunny, bể sục, khu vực phơi nắng, phòng tập, phòng xem phim, phòng massage, phòng spa, thác nước trong nhà. Hugh Hefner đã bỏ ra 10 triệu USD để xây dựng biệt thự 2 tầng này và biến nó thành khách sạn đắt thứ hai trên thế giới với giá 40.000 USD/đêm. Hugh Hefner thường tới đây nghỉ khi ông tới thăm Las Vegas.
Hugh Hefner luôn coi lâu đài Playboy của mình là nơi nghỉ ngơi tuyệt vời nhất. Ông cho rằng chẳng đi nghỉ đâu bằng ở tại nhà của mình. “Đó là nơi ai cũng muốn tới. Mọi thứ mà mọi người muốn đều có ở đây” – Hugh nói. Khi về nhà trò tiêu khiển ông thích nhất là xem phim và thường xem 3 đêm/tuần. Căn phòng ông yêu thích nhất trong nhà là phòng ngủ. Mỗi khi phải ra khỏi lâu đài, bên cạnh ông không thể thiếu một bóng hồng xinh đẹp.
Hugh Hefner đã mời được vô số những người đẹp nổi tiếng Hollywood làm mẫu cho tạp chí Playboy như: Kate Moss, Kim Kardashian, Lindsay Lohan, Madonna, Carmen Electra, Pamela Anderson và ai trong số họ cũng cảm thấy tự hào vì được lên trang bìa của tờ tạp chí đàn ông.
Trong những năm 70 của thế kỷ trước, được làm người mẫu của tạp chí Playboy là đỉnh cao thành tựu của một người mẫu hay diễn viên trẻ. Đó là những năm tháng của sex, ma túy và rock n roll. Theo Holly Madison, một người mẫu Playboy thì Hugh Hefner từng mời cô dùng ma túy trong đêm đầu tiên cô tiệc tùng với ông và khi Holly không đồng ý thì ông chủ Playboy trả lời: “Thông thường tôi không cho dùng ma túy, nhưng ở thập niên 70, ma túy được gọi là thuốc kích dục”.
Những bữa tiệc với sự xuất hiện của những người nổi tiếng và những cô gái ăn mặc sexy là thứ khiến lâu đài Playboy nổi tiếng. Tham gia những bữa tiệc này, bạn sẽ được mãn nhãn với những màn khoe thân của các người đẹp trong trang phục kiệm vải, được nhảy múa hết mình trên những sàn nhảy rộng lớn, rượu được phục vụ miễn phí và bể bơi luôn mở cửa cho bất kỳ ai tham gia tiệc. Còn nếu ngần đó chưa đủ với bạn, bạn có thể tham gia một bữa tiệc khác giành cho các triệu phú và tiệc tùng bên bể bơi cả ngày.
Theo người mẫu Playboy Holly Madison, bạn gái cũ của Hugh Hefner, ông chủ Playboy có sở thích tình dục kỳ lạ. Các cô gái tham gia trò chơi ân ái với ông phải theo trình tự quái đản do ông đặt ra. Các cô gái này phải mặc bộ pyjama hồng, rồi hôn môi nhau để kích thích Hugh. Hugh Hefner là nhân vật nổi tiếng trong làng playboy nhưng lại không phải là một đối tác xuất sắc trên giường bởi tất cả các cô gái từng lên giường với ông đều không thích những màn làm tình kỳ lạ này.
Lâu đài Playboy rộng 6.400 m2 xây năm 1927 là một trong những biểu tượng nổi tiếng nhất của đế chế Playboy. Holly cho rằng, các người mẫu Playboy không có quyền có một cuộc sống bình thường bên ngoài lâu đài. Thậm chí hai cô người mẫu sinh đôi Carla và Melissa Howe miêu tả cuộc sống trong lâu đài Playboy như trong nhà tù, nếu đi chơi các cô phải về lâu đài trước 9h tối, không được mời bạn tới lâu đài. Năm 2016, Hugh Hefner đã bán lâu đài Playboy với giá 100 triệu USD.
Vây xung quanh là những cô gái trẻ đẹp chỉ đáng tuổi cháu mình nên ông chủ Playboy tuy đã 91 tuổi nhưng phong cách sống rất nhí nhảnh, trẻ trung. Ông biết rõ xu hướng giới trẻ hiện tại là gì, không ngại khi xuất hiện trên video Snapchat với vợ trẻ Crystal hay hóa trang giống Robin Thicke nhảy múa cùng với vợ trong vai Miley Cyrus dịp Halloween.
Ngày 29/2/1960, Hugh Hefner khai trương Câu lạc bộ Playboy ở Chicago. Hugh cho biết ý tưởng này của ông đã để giúp biến những giấc mơ, tưởng tượng của những độc giả tạp chí Playboy thành sự thật.
Mỗi tuần, mỗi cô người mẫu Playboy được Hugh Hefner cho 1000 USD để mua quần áo. Ngoài ra các cô còn được hưởng các dịch vụ phẫu thuật thẩm mỹ từ nâng ngực, sửa mũi, hút mỡ.
Hugh Hefner có một chiếc máy bay riêng mua vào cuối những năm 60 để đưa ông và các người mẫu Playboy cùng các khách mời là những ngôi sao đi vòng quanh thế giới để tận hưởng những cuộc vui sex. Chiếc máy bay được Hugh đặt tên là Big Bunny (Thỏ béo) có giá 5 triệu USD và được sử dụng trong vòng 6 năm. Chiếc máy bay có sức chứa 38 hành khách, có phòng ngủ, phòng khách, phòng ăn, quầy bar. Playboy đã bán Thỏ béo vào năm 1975 và nó được dùng để chở khách cho tới năm 2004.
Trước khi làm đám cưới với Hugh Hefner vào ngày 31/12/2013, Crystal Harris phải ký hợp đồng tiền hôn nhân với những điều khoản rất “rắn”. Theo đó, toàn bộ tài sản trị giá 43 triệu USD của Hugh sẽ được di chúc cho các con riêng của ông, trường Đại học Nam California và một loạt các tổ chức thiện nguyện. Bản thân Crystal sẽ không được xu nào từ ông chồng già triệu phú.
