Tỷ phú Donald Trump cưới người mẫu Séc Ivana Zelnickova vào năm 1977. Hai người có với nhau cô con gái Ivanka Trump. Cặp đôi này chia tay năm 1990 và bà Ivana được hưởng một biệt thự 25 triệu USD cùng nhiều tài sản khác.
Vợ thứ 2 của tỷ phú Trump là Marla Maples, một người mẫu nghiệp dư kiêm diễn viên và người dẫn chương trình. Donald Trump cưới người vợ thứ 2 Marla Maples trong một đám cưới sang trọng ở khách sạn Plaza, New York vào hồi tháng 12/1993.
Riêng chiếc vương niệm trong ngày cưới mà Marla đội trị giá tới 2 triệu USD lúc bấy giờ. Marla có con gái vào năm 1992 và ly hôn vào năm 1999. Sau khi ly dị Trump, Marla Maples nhận được số tiền bồi thường lớn.
Vợ hiện tại của tỷ phú Donald Trump là Melania Knauss, người mẫu tiếng tăm gốc Slovenia. Năm 2004, tỷ phú Donald Trump mua tặng Melania chiếc nhẫn đính hôn đính kim cương 15 carat ở cửa hàng trang sức nổi tiếng Graff tại London, Anh. Chiếc nhẫn trị giá khoảng 3 triệu USD.
Đến năm 2005, Melania và Donald tổ chức lễ cưới hoành tráng tại Plam Beach, Florida (Mỹ). Dù cưới vợ lần thứ ba nhưng Trump vẫn tổ chức đám cưới theo cách thật lãng mạn với bánh cưới 7 tầng được trang hoàng 3.000 bông hoa hồng bằng kem trắng.
Cô dâu khoác lên người chiếc váy cưới lộng lẫy của hãng Christian Dior, chiếc váy cần tới hơn 1.000 giờ để hoàn thiện. Chỉ riêng chiếc váy của cô dâu Melania lên tới 200.000 USD, chưa kể nhiều trang sức quý khác.
Tỷ phú Donald Trump cũng từng qua lại với hoa hậu Maryland 1988 Rowanne Brewer trong vài tháng. Ngài tỷ phú và chân dài nóng bỏng này chạm mặt và mê nhau từ cái nhìn đầu tiên tại sự kiện ở Miami vào năm 1990. Donald Trump đã tặng vô số quà tặng cho Rowanne Brewer nhưng rồi họ đã chia tay trong im lặng sau vài tháng mặn nồng.
Không chỉ yêu chiều các bà vợ hay người đẹp, tỷ phú Donald Trump còn bạo tay chi tiền tổ chức lễ cưới xa hoa cho con gái và doanh nhân Mỹ Jared Kushner năm 2009 tại dinh thự của ông ở Bedminster, New Jersey. Cả cô dâu và chú rể đều sinh năm 1981. Chú rể Kushner sở hữu tờ báo The New York Observer, đồng thời kinh doanh bất động sản.
Cô dâu diện chiếc váy cưới kiểu truyền thống của nhà thiết kế Vera Wang. Khuyên tai và vòng đeo tay ước tính khoảng 220.000 USD.
