Theo Insider, Công nương Anh Meghan Markle (trái) và tay vợt người Mỹ Serena Williams (phải) gặp nhau khi đi theo dõi trận đấu bóng bầu dục Mỹ ở Miami vào tháng 2/2010. (Nguồn ảnh: Insider)
Họ trở thành bạn bè từ tháng 2/2014 khi cùng tham gia DirecTV Beach Bowl.
Tháng 9/2014: Công nương Meghan chúc mừng Milliams vô địch Giải Quần vợt Mỹ Mở rộng, và tình bạn của họ ngày càng trở nên thân thiết.
Tháng 1/2015, Meghan Markle tiếp tục gửi lời chúc mừng tới Serena Williams khi cô giành chiến thắng trong giải Quần vợt Australia Mở rộng.
Tháng 9/2016, Công nương Meghan Markle đăng tải một bức ảnh chụp cô và Serena tại Tuần lễ Thời trang, đồng thời chúc mừng cô bạn ra mắt bộ sưu tập trời trang của mình.
Vào tháng 8/2017, trước khi bạn cô sinh con, Meghan Markle nói với Vogue rằng Serena Williams sẽ trở thành "bà mẹ tuyệt vời".
Tháng 9/2017: Serena chia sẻ lời khuyên của cô dành cho Meghan Markle khi Meghan bắt đầu hẹn hò Hoàng tử Harry.
Tháng 5/2018, Serena và chồng cô, nhà đồng sáng lập Reddit Alexis Ohanian, tham dự lễ cưới của Meghan Markle.
Bức ảnh này chụp vào tháng 7/2018 khi Meghan Markle và chị dâu, Công nương Kate Middleton, theo dõi trận đấu quần vợt của Serena Williams.
Tháng 9/2018: Serena viết trên Twitter bày tỏ sự ủng hộ dành cho cuốn sách nấu ăn "Together" của Meghan Markle.
Tháng 10/2018, Meghan Markle thể hiện sự ủng hộ dành cho Serena bằng cách mặc chiếc áo blazer do bạn cô thiết kế.
Tháng 2/2019: Serena được cho là tổ chức buổi tiệc mừng bé sơ sinh sắp chào đời của Meghan Markle cùng với Amal Clooney.
Tháng 7/2019: Serena Williams tiếp tục ủng hộ Meghan giữa lúc báo chí đưa tin tiêu cực về bạn cô.
Tháng 9/2019, Meghan Markle đến tham dự Giải Quần vợt Mỹ Mở rộng, chỉ vài tháng sau khi cô sinh bé Archie.
Tháng 4/2020: Để bảo vệ sự riêng tư của bạn mình, Serena Williams nói đùa rằng cô không biết Công nương Meghan Markle.
