Trong tiểu thuyết lịch sử đầu tiên của Trung Quốc, Tam Quốc chí diễn nghĩa của La Quán Trung, nhân vật Tào Tháo chiếm một vị trí đặc biệt. Đây là một nhân vật có thật trong lịch sử, và được miêu tả khá chi tiết và sinh động nhất trong hệ thống hàng trăm nhân vật của tác phẩm.

Ông có vai trò nhất định trong lịch sử Trung Hoa, nhưng lại là hành xử hết sức tàn bạo. Là con người biết nhìn xa trông rộng, hậu đãi hiền tài, biết nghe ý kiến người dưới, thưởng phạt công minh, sát cánh cùng quân sỹ ra trận tiền, nhưng Tào Tháo lại tàn ác vô cùng, dân ai cũng oán ghét. Người đời sau nhận xét, công lao của Tào Tháo đầy khắp Trung Hoa, Chiến công của Tào Tháo xây trên xương máu của trăm họ, nên trăm họ chỉ thấy tội ác mà không thấy hoặc xem nhẹ công lao của nhân vật lịch sử này.

Các sự việc diễn ra trong suốt chiều dài thời gian của tác phẩm như “lấy oán báo ân” giết cả nhà Lã Bá Sa, để trả thù cho cha, Tào Tháo lệnh làm cỏ thành Từ Châu. Khi thiếu lương thực, Tào Tháo đổ tội biển thủ cho Vương Hậu, là quan lo hậu cần cho quân đội, rồi đem chặt đầu ông này để làm yên lòng quân sỹ… là các tình tiết phản ánh bản tính gian hùng, đa nghi, giảo quyệt, tàn bạo của nhân vật này.

Ngay từ khi xuất hiện, bằng những câu chuyện thời thơ ấu, tác giả La Quán Trung đã miêu tả nhân vật này là một kẻ dối cha lừa chú. Chuyện rằng lúc trẻ, người chú Tào Tháo thấy Tháo chơi bời vô độ, giận lắm, nên hay mách chuyện chơi bời đó với cha Tào Tháo là Tào Tung, khiến Tháo bị trách mách thường xuyên. Tháo liền nghĩ được một kế, lúc thấy chú đến, Tháo giả vờ nằm lăn quay ra đất, làm như bị trúng gió. Chú Tháo thấy vậy sợ quá, chạy đi báo cho Tào Tung. Tung chạy lại xem sao thì thấy Tháo bình thường, không sao cả, liền hỏi: “Chú nói mày trúng gió đã khỏi rồi à?” Tháo nói: “Thưa cha, từ nhỏ đến giờ con có bệnh đó đâu, chẳng qua chú ghét con nên đặt điều ra thế”. Tung tưởng thật, từ đó khi người chú kể tội Tháo, Tung đều không nghe nữa. Từ đó Tháo càng tự do phóng đãng hơn.

Câu chuyện trên miêu tả tính cách giảo quyệt bẩm sinh của Tào Tháo. Nhưng để miêu tả định tâm nhất quán, tạo nên phương châm xử thế “Ta thà phụ người chứ nhất định không để người phụ ta” của Tào Tháo, được tác giả gói gọn trong chữ “Cả mừng”, khi miêu tả thái độ của nhân vật này. Truyện là (Trích "Tam Quốc diễn nghĩa" của Nhà xuất bản văn học, bản dịch từ tác phẩm của La Quán Trung của dịch giả Phan Kế Bính):

“... Người đất Nhữ Nam là Hứa Thiệu có tiếng là giỏi biết người, Tháo thân đến hỏi:

- Như tôi là người thế nào?

- Thiệu không trả lời.

- Tháo lại hỏi lần nữa.

- Thiệu nói:

- Anh là năng thần (Quan giỏi) của đời trị và gian hùng của đời loạn!”

Tháo nghe nói cả mừng ...”

Bị gọi là gian hùng là một sự đánh giá nặng nề, đặc biệt là trong bối cảnh tác phẩm, khi các ứng xử xã hội phong kiến được chi phối bởi hệ thống các giá trị xã hội, chuẩn mực ứng xử của Nho giáo. Vậy mà nghe người ta nói mình “gian hùng” Tào Tháo lại "cả mừng". Thật đúng là Tào Tháo! La Quán Trung tài thật!