Sau khi lên ngôi Hoa hậu Hoàn vũ 1996, Alicia Machado bị mắc chứng thèm ăn và lên cân, Donald Trump đã phàn nàn về cơ thể cô và bắt cô phải tập thể dục ngay trước các phóng viên mà máy quay phim, chụp ảnh và nói: “Đây là kiểu người rất thích ăn”. Đến khi bà Clinton đưa Machado tới cuộc tranh luận Tổng thống hồi tháng 9 vừa rồi, Trump cũng từ chối không xin lỗi Alicia và sau đó ông trả lời phỏng vấn Fox News rằng: “Cô ấy tăng cân một cách khủng khiếp và đó là vấn đề thực tế”.
Angelina Jolie cũng là một trong những sao Hollywood bị Donald Trump chê bai. Năm 2007, xuất hiện trong chương trình của Larry King, khi được yêu cầu bình luận về Angelina Jolie và mối quan hệ của cô với bố lúc đó, Donald Trump nói: “Tôi là người rất hiểu cái đẹp và thế nào là đẹp. Tôi sẽ nói với các bạn, cô ấy (Angelina Jolie) chẳng đẹp gì hết”.
Cher đã bị Trump phản pháo lại một bài viết của bà trên Twitter chê ông là “kẻ phân biệt chủng tộc đần độn” rằng: “Tôi hứa sẽ không nói về vô số những lần phẫu thuật thẩm mỹ hỏng của bà”.
“Tôi sẽ nói cho các bạn cái gì bây giờ. Tôi nghĩ từ eo tới chân cô ấy được 10 điểm. Nhưng khuôn mặt của cô ấy thì chỉ được 8 điểm và đôi chân thì còn ít điểm hơn thế” – Trump nhận xét về Halle Berry trên chương trình SIRIUSXM của Howard Stern năm 2005.
“Tôi không nghĩ là cô ấy lùn thế. Tôi thấy ngực của cô ấy dao kéo quá tệ, trông giống như hai cái bóng đèn chồi ra khỏi cơ thể” – Trump đưa ra bình luận ác ý về người mẫu, diễn viên, ca sĩ Carmen Electra trong chương trình phát thanh của Howard Stern năm 2005.
“Tôi đã biết cô ấy nhiều năm rồi. Cô ấy thật sự đẹp”, mặc dù vậy Trump vẫn phải “chua” một câu về thân hình đồ sộ lúc đang mang thai của Kim Kardashian: “Tôi không nghĩ cô nên mặc như kiểu cô chỉ nặng có 55kg vậy”.
Khi Sarah Jessica Parker, người ủng hộ tổng thống Barack Obama, bị tạp chí Maxim bình chọn là “Người phụ nữ ít quyến rũ nhất”, Trump đã bình luận bằng biểu tượng ngón tay cái giơ lên ra chiều đồng ý trên Facebook vào ngày 26/10/2012.
“Các bạn hãy nhìn cô ta mà xem, trông rất nhếch nhác, bẩn thỉu. Cô ta ăn nói như một tài xế xe tải, cô ta sẽ nói mọi thứ mà không hề suy nghĩ trước sau” – Trump nhận xét về Rosie O’Donnell trên tạp chí The Insider năm 2006 sau khi bị nữ diễn viên này chế giễu về tình hình tài chính và hôn nhân. Thậm chí khi được phóng viên Fox News hỏi về việc luôn mồm gọi phụ nữ béo là lợn, chó, bẩn thỉu, Trump trả lời: “Tôi chỉ dành những từ đó cho Rosie O’Donnell”.
Nữ ca sĩ đoạt giải Grammy Bette Midler đã bị Trump chê cả khuôn mặt lẫn thân hình xấu xí vì dám gọi ông là “kiến trúc sư phá sản ở West Side và chê mái tóc của ông.
"Đáng buồn là giờ cô ấy không còn là người đẹp nữa” – Trump đưa ra nhận xét chua chát về siêu mẫu Heidi Klum trong một cuộc phỏng vấn với New York Times tháng 8/2015.
