Theo các chuyên gia, Tưởng Giới Thạch chuẩn bị kế hoạch rút lui trước khi Giải phóng quân Trung Quốc đột phá phòng tuyến Trường Giang tháng 4/1949. Kế đến, tháng 9 cùng năm, lực lượng này giải phóng Hồ Nam, Hồ Bắc.
Cụ thể, Tưởng Giới Thạch chọn 3 địa điểm để rút lui đề phòng trường hợp xấu xảy ra gồm: Tây Khang, Hải Nam và Đài Loan.
Tưởng Giới Thạch không chọn Tây Khang bởi ông phát hiện quân đội ở Tứ Xuyên không còn khả năng chiến đấu. Do vậy, việc rút lui về nơi này sẽ không giúp Tưởng Giới Thạch được nhiều.
Do vậy, Tưởng Giới Thạch xem xét 2 lựa chọn còn lại. Sau khi suy nghĩ kỹ lưỡng, ông quyết định chọn Đài Loan bởi nơi này có nhiều ưu thế vượt trội so với Hải Nam.
Theo đánh giá của Tưởng Giới Thạch, eo biển Đài Loan rộng hơn eo biển Quỳnh Châu. Thêm nữa, Đài Loan nằm giữa biển nên có ưu thế riêng.
Bởi lẽ, trong thời điểm ấy, hải quân và không quân của Giải phóng quân Trung Quốc không mạnh. Vì vậy, việc rút lui tới Đài Loan sẽ có lợi thế cho lực lượng của Tưởng Giới Thạch hơn so với Hải Nam.
Thêm nữa, Đài Loan có vị trí địa lý gần Nhật Bản, Guam, Philippines - những quốc gia, vùng lãnh thổ thân Mỹ. Trong khi ấy, xung quanh Hải Nam là những thế lực thân Anh và Pháp.
Đài Loan cũng có sự phát triển về kinh tế, công nghiệp, quân sự mạnh hơn so với Hải Nam. Việc lựa chọn Đài Loan sẽ giúp Tưởng Giới Thạch củng cố lực lượng và chờ thời cơ lật ngược tình thế.
Đài Loan cũng cách Nam Kinh không xa nên lực lượng của Tưởng Giới Thạch tiết kiệm được nhiều thời gian trong việc rút lui.
Vì những lý do trên, Đài Loan là lựa chọn rút lui tốt nhất đối với Tưởng Giới Thạch.
