Nữ hoàng nhạc Pop là nhân vật mở đường cho phong cách thời trang tự do, thể hiện được cái tôi cá nhân.
Cô là người khơi nguồn phong cách thời trang "đồ lót là váy đầm dạ hội" sau khi cô cho cả bàn dân thiên hạ tại lễ trao giải MTV Video Music 1984 "mở mắt" với bộ đầm trắng trông như bộ đồ ngủ trong nhà.
Trong bộ trang phục bó sát cơ thể do Jean Paul Gaultier thiết kế, một Madonna hãnh diện tiến vào hội trường - nơi tổ chức Liên hoan phim quốc tế Cannes năm 1991.
Tại lễ trao giải Quả cầu vàng, Madonna diện bộ áo váy màu đen của nhà thiết kế Dolce & Gabbana. Bộ trang phục tôn lên những đường cong của cô mặc dù lúc đó Madonna vừa mới sinh cô con gái.
Madonna xuất hiện trong bộ quần áo đậm phong cách phương Đông – kimono tại lễ trao giải Grammy năm 1999 diễn ra ở Los Angeles, Mỹ.
Nữ hoàng nhạc Pop trong bộ trang phục đen bằng chất liệu cao su khi trình diễn ca khúc Holiday tại Solid Gold. Bộ trang phục đã trở thành mốt thời trang được ưa chuộng nhất lúc bấy giờ.
Madonna đã phải đấu tranh kịch liệt với nền thời trang đương đại với kiểu thời trang như thế này. Giầy boot? Không hẳn. Quần ren? Cũng không phải. Áo khoác ngắn?
Áo jacket da, găng tay thủng ngón, áo khoác ngắn cũn cỡn... đó là hình ảnh Madonna trong vai Nikki, một tội phạm khét tiếng trong video ca khúc Who's That Girl năm 1987.
Bộ đồng phục với bạn diễn Sandra Bernhardt trong màn trình diễn ca khúc "I got you babe" tại lễ từ thiện ủng hộ nạn nhân AIDS năm 1989 của Madonna khiến khán giả kinh ngạc. Đây có lẽ là một trong những bộ trang phục trình diễn ấn tượng nhất của cô. Cả áo và quần có được đều là do màu vẽ trên thân thể của hai nữ nghệ sĩ.
Nữ hoàng nhạc Pop trong trang phục giống như một bình hoa di động tại buổi biểu diễn ở London tháng 1/1983.
Tại bữa tiệc ra mắt cuốn sách Sex của mình, cô chọn kiểu trang phục nữ hầu nhưng cũng thật sexy.
Bộ váy xanh khiến Madonna bị gọi là "người đẹp rừng xanh".
Ở tuổi 51, Madonna khiến người ta sửng sốt với gu thời trang "cưa sừng làm nghé".
Chiếc corset với phần ngực hình nón của Jean Paul Gaultier mà Madonna mặc trong tua diễn Blonde Ambition đã trở thành biểu tượng lúc bấy giờ nữ hoàng nhạc Pop.
Nữ ca sĩ mặc một chiếc váy đen trơn với mái tóc nâu xoăn trong MV “Like a prayer” năm 1989.
Madonna biểu diễn trong chiếc váy flamenco màu đỏ tại tua diễn Material Girl.
Madona thường khoe cơ bụng săn chắc trong kiểu áo crop top cá tính, hay áo T shirt được chủ nhân cắt ngắn.
Một trong những xu hướng cực cool của thập niên 80 mà Madonna phát động là chỉ đeo một chiếc hoa tai. Đó thường là những chiếc hoa tai oversize, hoặc hoa tai đúc cá tính.
Madonna là một trong số ít biểu tượng thời trang giúp nhãn hiệu kính mắt mèo Rayban tạo nên tiếng vang trong những năm 80.
Những chiếc áo thun của Madonna đều mang một thông điệp cụ thể khi nó được in những câu slogan rất thú vị.
