Tỷ phú công nghệ Chesky lớn lên ở phía Bắc Albany, Mỹ. Anh hoàn toàn không có đam mê về máy tính, chỉ thích thiết kế, vẽ, nghệ thuật. Anh từng là đội trưởng của đội khúc côn cầu và nghiên cứu thiết kế công nghiệp.
Sau khi tốt nghiệp đại học, anh chuyển đến Los Angeles làm việc trong ngành thiết kế công nghiệp.
Sau đó, anh chuyển đến San Francisco với một người bạn tên là Gebbia (người cùng đồng hành với anh sau này ở thương hiệu Airbnb).
Khi một hội nghị thiết kế được tổ chức ở thành phố này vào năm 2007 và các khách sạn hết chỗ thì Gebbia và Chesky đã nảy ra ý tưởng cho thuê chỗ ngủ trong nhà trọ của họ.
Sau đó, Chesky và Gebbia quyết định hợp tác với kỹ sư máy tính Nathan Blecharczyk để thành lập công ty khởi nghiệp dựa trên ý tưởng kinh doanh này.
Họ thành lập trang airbedandbreakfast.com (Air Bed And Breakfast - Giường đệm hơi và bữa sáng) để bất cứ ai ở bất cứ nơi đâu trên thế giới có phòng hoặc nhà trống cũng có thể đăng thông tin cho thuê trên trang web này.
Sau này, trang web được rút gọn thành airbnb.com. Airbnb sẽ thu phí 3% từ người cho thuê chỗ ở và 12% đối với khách thuê trọ cho mỗi giao dịch được thực hiện thành công qua trang web của công ty.
Kể từ đó, Airbnb đã mở rộng tới hơn 34.000 thành phố và đến năm 2016, nó đã hút đến 60 triệu lượt khách. Chesky sở hữu cổ phần 13% của Airbnb và có giá trị ròng cá nhân là 3,3 tỷ USD. Anh cũng được xếp vào doanh nhân giàu thứ 7 ở độ tuổi dưới 40.
Tuy là một tỷ phú, Brian Chesky vẫn đích thân kiểm tra các sản phẩm của công ty. Năm 2010, cứ mỗi tháng một lần, anh đến sống ở những nơi cho thuê khác nhau trên Airbnb tại San Francisco. Hiện nay, anh vẫn sống tại căn hộ thuê ở San Francisco như 10 năm trước dù đã trở thành tỉ phú với tài sản ước tính 3,3 tỉ đô la Mỹ.
