Khởi nghiệp từ những năm 70 đến nay, Branson đã cho ra mắt hơn 400 doanh nghiệp trong tập đoàn Virgin, với nhiều lĩnh vực khác nhau mà ít ai có thể hình dung được: hàng không, khách sạn, viễn thông, ngân hàng và cả du lịch vũ trụ. Có lẽ món "đồ chơi" nổi tiếng nhất của tỷ phú Branson là hòn đảo Necker. Đây là nơi trú ngụ thường xuyên của Branson. Ông đã mua hòn đảo này từ những năm 1970 với giá 180.000 USD, mất 5 năm và 10 triệu USD để xây dựng resort trên đảo, giờ trị giá của hòn đảo đã lên hơn 60 triệu USD. Nếu muốn thuê trọn hòn đảo trong một đêm, khách hàng phải trả 60.000 USD.
Du khách đến nghỉ mát tại hòn đảo của tỷ phú Branson có thể thử nghiệm đường dây cáp này để trượt từ khu nhà chính của resort đến bãi biển.
Khi cảm thấy mệt mỏi, du khách có thể nằm dài cạnh hồ bơi hoặc bãi biển, họ có thể lang thang trên biển bằng du thuyền Necker Belle của tỷ phú Branson. Ông chủ tập đoàn Virgin đã đặt chiếc du thuyền này để bán hồi tháng 3 nhưng ông vẫn chưa tìm được người mua.
Món đồ chơi độc lạ khác của tỷ phú Branson là chiếc tàu ngầm Necker Nymph. Chiếc tàu được thiết kế bởi công ty tàu ngầm DeepFlight này có thể đưa 3 hành khách lặn xuống ngắm quang cảnh dưới đáy biển.
Ông cũng sở hữu khu đảo Moskito, nơi mà ông hy vọng sẽ trở thành một khu bảo tồn cho loài vượn cáo đang bị đe dọa.
Branson cũng từng lặn xuống đáy biển với chiếc DeepFlight Super Falcon, một chiếc tàu ngầm trị giá tới 1,7 triệu USD. Tàu ngầm DeepFlight Super Falcon được thiết kế với 2 chỗ ngồi và có hình dạng giống như một tên lửa cỡ lớn hay một chiếc máy bay với đầy đủ cánh lớn, cánh nhỏ và đuôi. Với thiết kế như vậy, nhóm thiết kế hy vọng tàu ngầm có thể nhào lộn dưới nước giống như máy bay tác chiến trên không. Con tàu đặc biệt này được thiết kế để lặn xuống độ sâu khoảng 40m ở các vùng biển nhiệt đới.
Sở thích của tỷ phú Branson là khám phá đại dương. Năm 2004, ông đã chi tiền để mua chiếc Aquada, xe lội nước tốc độ cao đầu tiên trên thế giới. Mùa hè năm đó, ông lập kỷ lục băng qua eo biển Anh trong một chiếc xe lội nước, hoàn thành nhiệm vụ chỉ trong 1 giờ 40 phút.
Năm 2011, Branson thành lập công ty Virgin Oceanic với kế hoạch lặn sâu xuống biển để khám phá những nơi chưa ai đặt chân tới.
Lướt sóng với diều là một trong những niềm đam mê của Branson. Từ năm 2013, ông giữ kỷ lục là người già nhất từng lướt sóng với diều băng qua kênh đào Anh ở tuổi 61.
Branson khá ham mê với các thú tiêu khiển trên bầu trời. Năm 1987, ông trở thành người đầu tiên trên thế giới vượt Đại Tây Dương trên chiếc khinh khí cầu Virgin Atlantic Flyer. Năm 1991, ông trở thành người đầu tiên vượt qua Thái Bình Dương bằng khinh khí cầu.
Branson luôn tạo yếu tố thú vị cho các chuyến bay thuộc hãng hàng không Virgin Atlantic của ông. Trong ảnh, tỷ phú này đang chụp hình cùng các người mẫu và nhân viên cứu hộ trên cánh của một chiếc máy bay hạ cánh ở Sydney, Australia.
Ông Branson sở hữu một chiếc phi cơ riêng là Falcon 50EX. Gần đây, ông đã bán chiếc máy bay Falcon 900EX với lý do là vì nó quá lớn đối với cuộc sống trên đảo Necker.
Năm 2003, ông đã chinh phục bầu trời trên một chiếc tàu lượn theo mô hình máy bay đầu tiên trên thế giới, được chế tạo bởi Sir George Cayley vào năm 1853. Ông Branson đã bay được quãng đường 50 km ở độ cao khoảng 5 m.
Mục tiêu thám hiểm tiếp theo của Branson là bay ra ngoài vũ trụ. Ông dự kiến đưa du khách vào vũ trụ trên chiếc tàu không gian WhiteKnightTwo của Virgin Galactic. Giá vé của chuyến thám hiểm này là 250.000 USD/người.
