Hoàng Thùy Linh là 1 trong số những nữ ca sĩ xinh đẹp, tài năng và giàu có của showbiz Việt. Dù vấp phải 1 sự cố khá lớn vào năm 18 tuổi song nữ ca sĩ đã mạnh mẽ đứng dậy để tiếp tục sống với đam mê nghệ thuật.
Sau biến cố về đời tư với 1 thiếu gia trẻ tuổi, đến năm 2010, Hoàng Thùy Linh công khai xuất hiện cùng một đại gia - 1 doanh nhân bất động sản tên Quân tại Hà Nội. Mặc dù hơn Hoàng Thùy Linh khá nhiều tuổi song cặp đôi vẫn có những khoảnh khắc vô cùng ngọt ngào. Trong tự truyện của mình, Hoàng Thùy Linh từng chia sẻ rằng, cô nhìn thấy ở Quân "một người đàn ông có thể nương tựa được". Dù biết Quân đại gia có những người phụ nữ khác bên cạnh, nữ ca sĩ vẫn chấp nhận mối quan hệ này.
Nữ ca sĩ Hoàng Thùy Linh thừa nhận, Quân yêu cô, sẵn sàng chấp nhận quá khứ của cô song lại không chấp nhận việc cô hoạt động showbiz. Mâu thuẫn của cặp đôi lên đến đỉnh điểm khi Hoàng Thùy Linh đề nghị có con nhưng Quân từ chối.
Đến khoảng năm 2013, Quân đại gia không còn xuất hiện bên Hoàng Thùy Linh nữa. Mối quan hệ của họ chính thức kết thúc.Với mối tình này, Hoàng Thùy Linh cay đắng nhận ra "chỉ những người ta yêu thương mới có thể làm cho ta đau".
Sau khi chia tay Quân đại gia, Hoàng Thùy Linh vướng nghi vấn tình cảm với Harry Lu khi cả 2 cùng tham gia dự án điện ảnh Thần tượng. Cặp đôi thường xuyên xuất hiện bên nhau, trao cho nhau những cử chỉ thân mật. Trước những tin đồn đang hẹn hò, Harry Lu hài hước nhận Hoàng Thùy Linh là anh, còn anh là em.
Sau đó, trong 1 bài trả lời phỏng vấn, Harry Lu hồn nhiên chia sẻ rằng cả hai khó có thể tiến tới tình yêu bởi rào cản về gia đình: "Bố mẹ tôi khó tính lắm nên không thích Linh". Kể từ đó, Hoàng Thùy Linh và Harry Lu không còn xuất hiện bên nhau nữa.
Chia sẻ về Harry Lu, Hoàng Thùy Linh viết trong tự truyện rằng, thực ra mối quan hệ với nam diễn viên này còn chưa thể gọi là tình yêu. Song, với chia sẻ của Harry Lu, cô cảm thấy "tổn thương vô cùng. Có cách nào gợi lại nỗi đau quá khứ của tôi tốt hơn thế không?".
Năm 2015, Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy bị đồn đang yêu nhau. Cặp đôi liên tục xuất hiện cùng nhau, đưa đón nhau.
Được đánh giá là 1 cặp đôi đẹp của làng giải trí, Hoàng Thùy Linh và Vĩnh Thụy khiến nhiều người tin vào 1 cái kết có hậu cho cuộc tình này. Chưa 1 lần công khai thừa nhận yêu nhau song Vĩnh Thụy từng đưa Hoàng Thùy Linh về ra mắt gia đình, mời cô tới tham dự trong 1 số sự kiện quan trọng của gia đình. Ngược lại, Vĩnh Thụy cũng về nhà Hoàng Thùy Linh đón Tết. Điều này khiến nhiều khán giả tin họ sắp kết hôn.
Tuy nhiên, đến tháng 10/2018, rộ tin đồn cặp đôi đã "đường ai nấy đi". Tháng 3/2019, Vĩnh Thụy công khai tình cảm với 1 cô gái khác, chính thức xác nhận chuyện tan vỡ với Hoàng Thùy Linh. Vậy là dù xinh đẹp, giàu có, nổi tiếng nhưng Hoàng Thùy Linh vẫn đang lẻ bóng ở tuổi 31.
