Mùa giải cuối cùng tại vị ở Chelsea trước khi chuyển sang dẫn dắt MU, HLV Mourinho đã nhắm mắt mua "hổ giấy" Radamel Falcao. Kết quả cuối cùng, mùa giải đó cầu thủ người Colombia chỉ ra sân 12 lần và ghi đúng 1 bàn thắng.
Mới cập bến dẫn dắt Real Madrid, chiến lược gia Mourinho đã mang về cầu thủ bị Man City thất sủng là Emmanuel Adebayor. Phong độ không tốt của tiền đạo người Togo ở sân Bernabeu (8 bàn/ 22 trận) đã khiến anh nhanh chóng bị thải hồi.
“Người đặc biệt” tiêu tốn tới 12 triệu bảng để mang về Boulahrouz mùa 2006-07 nhưng hậu vệ mang quốc tịch Hà Lan chỉ ra sân có 13 lần trong cả 2 mùa giải khoác áo Chelsea.
Sau khi thất bại ở bản hợp đồng Emmanuel Adebayor, Mourinho lại tiếp tục sa lầy với bản hợp đồng mang tên Nuri Sahin trong những năm tháng tại vị ở Real Madrid. Nhưng Sahin đã thất bại trong việc tìm chỗ đứng ở đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha và nhanh chóng bị đẩy cho mượn tới Liverpool.
Asier Del Horno chỉ có mặt ở Stamford Bridge đúng 1 mùa giải (2005) trước khi trở về Tây Ban Nha gia nhập Valencia.
Năm 2005, chính Mourinho đã đưa Jiri Jarosik từ CSKA Moscow về với Chelsea. Nếu xét về phong độ, cầu thủ người Czech này không có đóng góp đáng kể cho CLB thành London và nhanh chóng bị chính HLV người Bồ Đào Nha bán khỏi sân Stamford Bridge.
Mateja Kezman đến Chelsea với kỳ vọng sẽ làm được hơn những gì anh đã làm được trong màu áo của PSV (105 bàn/ 122 trận), tuy nhiên với đôi chân nặng áp lực, cầu thủ quốc tịch Hà Lan này chỉ ghi được 7 bàn sau 41 trận khoác áo Chelsea trong triều đại Mourinho.
Shaun Wright-Phillips tạo được nhiều ấn tượng ở Man City, tuy nhiên khi cập bến Chelsea cầu thủ người Anh này lại không để lại nhiều dấu ấn và chỉ được ra sân 82 lần trong 3 mùa giải có mặt tại London.
Juan Cuadrado được Mourinho đem về với giá 23 triệu bảng từ Fiorentina nhưng chỉ xuất hiện 13 lần tại Premier League mùa giải 2015-16. Hiện tại, Cuadrado đang thi đấu cho Juventus với bản hợp đồng cho mượn dài hạn.
Andriy Shevchenko chỉ có được 9 bàn sau 48 trận thi đấu trong 3 mùa giải cho Chelsea. Đây là thành tích quá khiêm tốn với mức phí chuyển nhượng 30 triệu bảng của huyền thoại bóng đá người Ukraine. Ảnh sử dụng trong bài: The Sun.
