Sau cuộc đụng độ với Man United tại vòng bán kết Cúp Liên đoàn Anh vào ngày 12/1/2005, HLV Mourinho của Chelsea đã có những lời lẽ không hay ám chỉ việc HLV Alex Ferguson của Man United nói chuyện cùng trọng tài Neale Barry ở cuối hiệp một gây bất lợi cho Chelsea. Sau phát biểu này, LĐBĐ Anh (FA) phạt HLV Mourinho 5.000 bảng về hành động này.
Cái miệng của ông Jose Mourinho không chỉ gây họa cho ông tại nước Anh mà nó còn lan ra cả UEFA Champions League khi tại vòng 16 đội Chelsea gặp Barcelona. HLV Mourinho đã xổ một tràng dài sau khi chất vấn trọng tài Anders Frisk. Hậu quả của việc này đó là “Người đặc biệt” bị phạt 9.000 bảng cùng với đó là cấm chỉ đạo 2 trận tại UEFA Champions League.
Ngày 27/2/2005, sau khi loại Man United ở bán kết Cúp Liên đoàn Anh, Chelsea gặp Liverpool tại chung kết. Trọng tài Steve Bennett đã đuổi Mourinho lên khán đài vì tội cố ý đặt ngón tay lên môi ra dấu cho các CĐV Liverpool im lặng sau khi Steven Gerrard đá phản lưới giúp Chelsea gỡ hòa trong trận đấu trên sân Thiên Niên Kỷ.
Ngày 2/6/2005, Chelsea nhận án phạt trừ 3 điểm và Mourinho bị phạt 75.000 bảng (đã hạ hình phạt ban đầu 200.000 bảng) vì lén tiếp xúc với Ashley Cole khi ấy còn khoác áo Arsenal. Sau đó The Blues còn phải nộp phạt thêm 300.000 bảng, cá nhân Cole cũng mất 75.000 bảng.
Tháng 9/2009: Chiến lược gia người Bồ Đào Nha nhận thẻ đỏ trực tiếp trong chiến thắng 2-1 của Inter Milan trước Cagliari. "Người đặc biệt" phản ứng dữ dội khi trọng tài không rút thẻ phạt đối với trung vệ Davide Astori sau pha phạm lỗi nguy hiểm với Mario Balotelli. Kết quả là ông bị treo quyền chỉ đạo 1 trận cùng khoản tiền phạt 13.500 bảng.
Mourinho nhận án cấm chỉ đạo 3 trận ở Serie A và hình phạt hành chính 35.000 bảng vì có hành vi bắt chéo hai tay bị ban tổ chức giải VĐQG Italia xem là bạo lực và chống đối trọng tài trong trận đấu giữa Inter Milan và Sampdoria diễn ra vào ngày 22/2/2010.
Tại UEFA Champions League 2010, Real Madrid gặp Ajax. Mourinho đã chỉ đạo Xabi Alonso và Sergio Ramos cố tình “câu” thẻ vàng thứ hai trong chiến thắng 4-0 trước Ajax để xóa những thẻ vàng trước đó. Với tội danh này, Mourinho bị phạt 33.500 bảng và cấm chỉ đạo 1 trận.
Tháng 10/2011: Thêm một án phạt nữa xảy ra với Jose Mourinho lần này diễn ra trong trận Siêu cúp Tây Ban Nha khi vị thuyền trưởng của Real Madrid có hành động móc mắt trợ lý HLV Tito Vilanova của Barcelona. Kết quả là "Người đặc biệt" bị treo quyền chỉ đạo 2 trận.
Trong trận đấu giữa Chelsea và Cardiff City tại Premier League 2013/2014, Mourinho bị trọng tài Anthony Taylor yêu cầu rời khỏi khu vực kĩ thuật sau khi chống lại hành vi câu giờ của đối thủ. Ông sau đó cũng không thèm kháng cáo án phạt hành chính 8.000 bảng.
Ngày 15/3/20014, HLV trưởng Chelsea bị đuổi khỏi sân vì chống lại quyết định truất quyền thi đấu Ramires của trọng tài Chris Foy trong thất bại 0-1 của The Blue trên sân Villa Park. Mourinho bị đuổi lên khán đài sau đó bị phạt 8.000 bảng và bị cảnh cáo về thái độ.
Cũng tại Premier League thì Mourinho lại tiếp tục bị phát đó là trận đấu giữa Chelsea và Sunderland diễn ra vào ngày 19/4/2014. Những lời chúc mừng mỉa mai trong buổi phỏng vấn sau trận gửi tới trọng tài Mike Dean khiến Mourinho bị phạt 10.000 bảng.
Sau trận gặp Southampton diễn ra vào ngày 28/12/2014, FA phạt Mourinho số tiền 25.000 bảng vì những phát biểu sau trận về “chiến dịch chống lại Chelsea” của các trọng tài.
Vẫn tiếp tục là án của Mourinho với CLB Southampton nhưng lần này là mùa giải Premier League 2015/2016. Những lời cáo buộc của Mourinho về trọng tài trong trận đấu này đã khiến Mourinho bị phạt 50.000 bảng và bị treo giò 1 trận.
Mourinho phải lên khán đài trong hiệp 2 trận thua 1-2 của Chelsea trước West Ham tại Boleyn Ground vì tranh cãi với trọng tài về các quyết định đuổi Matic và không công nhận bàn thắng của Cesc Fabregas vì lỗi việt vị. Sau đó, HLV người Bồ Đào Nha nhận án phạt đó là nộp 40.000 bảng và bị cấm tới sân theo dõi trận đấu giữa Chelsea và Stoke City tại vòng 12 Premier League 2015/2016.
