Năm 1991, Angelina Jolie lúc đó là cô bé 16 tuổi e ấp khi cùng bố Jon Voight bước trên thảm đỏ một sự kiện. Năm 1998, cô bé Jolie ngày nào giờ đã trưởng thành và ra dáng ngôi sao lớn trên thảm đỏ Quả Cầu Vàng.
Năm 1999, Angie lúc đó còn là một cô gái tóc vàng, nhận giải Quả Cầu Vàng đầu tiên trong cuộc đời cho vai diễn trong phim "George Wallace". Năm 2000, Angie gây sốc với nụ hôn giành cho anh trai, James Haven, khi lên nhận giải Oscar cho vai diễn trong bộ phim "Girl, Interrupted".
Năm 2000, Jolie được báo chí nhắc nhiều tới khi thể hiện tình cảm quá mức với chồng lúc đó, nam diễn viên Billy Bob Thorton trong buổi công chiếu "Gone in 60 Seconds". Năm 2001, Angelina dần thay đổi hình ảnh một cô gái nổi loạn, hoang dại thành một phụ nữ đoan trang hơn. Cô xuất hiện trên thảm đỏ Quả Cầu Vàng với bộ váy rất thanh lịch và bắt mắt.
Năm 2002, Angelina Jolie bị mắc lỗi trang điểm ngớ ngẩn khi tô vẽ đôi lông mày quá đậm khi tham dự Quả Cầu Vàng. Năm 2004, khi vừa chia tay Billy Bob, Angelina chăm chỉ tham gia các hoạt động nhân đạo và trở thành Đại sứ thiện chí của Liên hợp quốc.
Năm 2005, hình ảnh ngôi sao Hollywood thay đổi, mềm mại và dịu dàng hơn khi cô nhận nuôi cậu con trai Maddox người Campuchia. Kể từ ngày yêu và sống với Brad Pitt, Jolie nữ tính hơn nhiều.
Năm 2006, Angelina thông báo cô mang thai đứa con đầu lòng với Brad, bé Shiloh. Brad đã cùng nhận nuôi Maddox, Pax và Zahara với người tình.
Năm 2008, Angie ôm bụng bầu hai bé sinh đôi Knox và Vivienne cùng Brad sánh bước trên thảm đỏ LHP Cannes. Năm 2009, hai ngôi sao được báo giới quan tâm với hình ảnh một gia đình hạnh phúc khi đưa cậu con trai Maddox đi dự buổi công chiếu "Invictus" ở Los Angeles.
Năm 2010, dù đã là mẹ của 6 đứa con, nhưng Angie chứng minh cho mọi người thấy cô vẫn còn rất quyến rũ khi cùng Brad tham dự buổi công chiếu "Salt". Năm 2012, Angie trở thành đề tài đàm tiếu của báo chí với kiểu tạo dáng độc trên thảm đỏ Oscar.
Năm 2013, Angie cùng hai con trai Maddox và Pax tới ủng hộ hôn phu trong buổi công chiếu phim mới của anh "World War Z".
Nữ minh tinh duyên dáng và thanh lịch trong những lần đi quảng bá phim "Maleficent" dịp hè năm 2014.
